(S)-1-[(R)-2-((S)-Methoxycarbonyl-trifluoromethanesulfonyloxy-methyl)-hexanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 648901-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-[(R)-2-((S)-Methoxycarbonyl-trifluoromethanesulfonyloxy-methyl)-hexanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 648901-43-3
• 化学式: C₁₉H₃₀F₃NO₈S
• 分子量: 489.51
• InChiKey: IZINSLJTJCUPRQ-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  116.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-2-((S)-Methoxycarbonyl-trifluoromethanesulfonyloxy-methyl)-hexanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-1-[(R)-2-((R)-Amino-methoxycarbonyl-methyl)-hexanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-Substituted hydroxamic acids as novel bacterial deformylase inhibitor-based antibacterial agents

  摘要：

  We report the synthesis and biological activity of analogues of VRC3375 (N-hydroxy-3-R-butyl-3-[(2-S-(tert-butoxycarbonyl)-pyrrolidin-1-ylcarbonyl]propionamide), an orally active peptide deformylase inhibitor. This study explores the structureactivity relationship of various chelator groups, alpha substituents, P-2' and P-3' substituents in order to achieve optimal antibacterial activity with minimal toxicity liability. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.020
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]hexanoic acid 在 吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-1-[(R)-2-((S)-Methoxycarbonyl-trifluoromethanesulfonyloxy-methyl)-hexanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-Substituted hydroxamic acids as novel bacterial deformylase inhibitor-based antibacterial agents

  摘要：

  We report the synthesis and biological activity of analogues of VRC3375 (N-hydroxy-3-R-butyl-3-[(2-S-(tert-butoxycarbonyl)-pyrrolidin-1-ylcarbonyl]propionamide), an orally active peptide deformylase inhibitor. This study explores the structureactivity relationship of various chelator groups, alpha substituents, P-2' and P-3' substituents in order to achieve optimal antibacterial activity with minimal toxicity liability. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.020