(S)-1-[(R)-2-((R)-Amino-methoxycarbonyl-methyl)-hexanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 648901-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-[(R)-2-((R)-Amino-methoxycarbonyl-methyl)-hexanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 648901-47-7
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₅
• 分子量: 356.462
• InChiKey: RFNGNCOYCNPEQJ-HZSPNIEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-2-((R)-Amino-methoxycarbonyl-methyl)-hexanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-Substituted hydroxamic acids as novel bacterial deformylase inhibitor-based antibacterial agents

  摘要：

  We report the synthesis and biological activity of analogues of VRC3375 (N-hydroxy-3-R-butyl-3-[(2-S-(tert-butoxycarbonyl)-pyrrolidin-1-ylcarbonyl]propionamide), an orally active peptide deformylase inhibitor. This study explores the structureactivity relationship of various chelator groups, alpha substituents, P-2' and P-3' substituents in order to achieve optimal antibacterial activity with minimal toxicity liability. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.020
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-2-((R)-Azido-methoxycarbonyl-methyl)-hexanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(S)-1-[(R)-2-((R)-Amino-methoxycarbonyl-methyl)-hexanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-Substituted hydroxamic acids as novel bacterial deformylase inhibitor-based antibacterial agents

  摘要：

  We report the synthesis and biological activity of analogues of VRC3375 (N-hydroxy-3-R-butyl-3-[(2-S-(tert-butoxycarbonyl)-pyrrolidin-1-ylcarbonyl]propionamide), an orally active peptide deformylase inhibitor. This study explores the structureactivity relationship of various chelator groups, alpha substituents, P-2' and P-3' substituents in order to achieve optimal antibacterial activity with minimal toxicity liability. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.020