1-Chlorohex-4-yn-2-ol | 353299-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1-Chlorohex-4-yn-2-ol
• CAS: 353299-23-7
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: BRTPQVVRGCLBEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chlorohex-4-yn-2-ol 在 P₂-Ni 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Acetic acid 1-[(Z)-((E)-1-but-2-enyl)-pent-3-enyloxy]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在段偶联Prins环化中的立体选择性和区域选择性。

  摘要：

  已经研究了段偶联Prins环化的范围。该方法在方案1中概述，包括均丙醇的酯化（1），还原性乙酰化以生成α-乙酰氧基醚（3），以及在用路易斯酸处理时环化以产生四氢吡喃（4）。烯烃的几何形状决定了产物的构型，其中E-烯烃导致赤道取代基，Z-烯烃导致轴向取代基（表1）。毫不意外地，将该方法应用于烯丙醇会导致断裂，而不是不利的5-内-trig环化。表3中的一种，其中一个烯烃为烯丙基，另一个烯烃为均烯丙基的二烯醇有效地环化，生成四氢吡喃，表3。具有中等至高区域选择性的二烯丙基烯环化，生成四氢吡喃40-45，表2.环化的相对速率按乙烯基> Z-烯烃> E-烯烃>炔烃的顺序降低。产品的构型与通过椅子构象的环化反应相符，图1。2-氧代对苯二酚的重排可能是二烯环化的区域选择性和Z-烯烃对立体选择性的侵蚀的一个因素。这项研究建立了许多合成有用的段耦合Prins环化的立体选择性和区域选择性。2-氧代应付的重排可

  DOI：

  10.1021/jo010232w
• 作为产物：
  描述：

  丙基锂 、 环氧氯丙烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以86%的产率得到1-Chlorohex-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在段偶联Prins环化中的立体选择性和区域选择性。

  摘要：

  已经研究了段偶联Prins环化的范围。该方法在方案1中概述，包括均丙醇的酯化（1），还原性乙酰化以生成α-乙酰氧基醚（3），以及在用路易斯酸处理时环化以产生四氢吡喃（4）。烯烃的几何形状决定了产物的构型，其中E-烯烃导致赤道取代基，Z-烯烃导致轴向取代基（表1）。毫不意外地，将该方法应用于烯丙醇会导致断裂，而不是不利的5-内-trig环化。表3中的一种，其中一个烯烃为烯丙基，另一个烯烃为均烯丙基的二烯醇有效地环化，生成四氢吡喃，表3。具有中等至高区域选择性的二烯丙基烯环化，生成四氢吡喃40-45，表2.环化的相对速率按乙烯基> Z-烯烃> E-烯烃>炔烃的顺序降低。产品的构型与通过椅子构象的环化反应相符，图1。2-氧代对苯二酚的重排可能是二烯环化的区域选择性和Z-烯烃对立体选择性的侵蚀的一个因素。这项研究建立了许多合成有用的段耦合Prins环化的立体选择性和区域选择性。2-氧代应付的重排可

  DOI：

  10.1021/jo010232w

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Dihydroindanes by Convergent Alkoxide-Directed Metallacycle-Mediated Bond Formation
  作者：Stephen N. Greszler、Holly A. Reichard、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja2105043

  日期：2012.2.8

  A convergent synthesis of highly substituted and stereodefined dihydroindanes is described from alkoxide-directed Ti-mediated cross-coupling of internal alkynes with substituted 4-hydroxy-1,6-enynes (substrates that derive from 2-directional functionalization of readily available epoxy alcohol derivatives). In addition to describing a new and highly stereoselective approach to bimolecular [2 + 2 +

  内部炔烃与取代的 4-羟基-1,6-烯炔（源自易于获得的环氧醇衍生物的 2 向功能化的底物）的醇盐导向的 Ti 介导的交叉偶联描述了高度取代和立体定义的二氢茚的收敛合成）。除了描述一种新的和高度立体选择性的双分子 [2 + 2 + 2] 环化方法，该方法可提供该化学反应领域其他方法无法提供的产品，还提供了支持通过区域选择性炔-炔偶联的方法进行环化的证据，其次是以金属为中心的 [4 + 2] 而不是逐步的烯烃插入和还原消除。总体而言，该反应以精细的立体化学控制进行，并定义了一个方便的、收敛的、