灭草喹 | 81335-37-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 灭草喹
• 中文别名: (±)-2-[4.5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1氢-咪唑-2-基]-3-喹啉羧酸；咪唑喹啉酸；(RS)-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)喹啉-3-羧酸；2-(5-异丙基-5-甲基-4-氧代-2-咪唑啉-2-基)喹啉-3-羧酸；杀草喹
• 英文名称: 2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-Yl]-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: imazaquin；2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1H-imidazol-2-yl)quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 81335-37-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃
• mdl: MFCD00778521
• 分子量: 311.34
• InChiKey: CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-224°C
• 沸点：
  451.38°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1420 (rough estimate)
• 颜色/状态：
  Colorless solid
• 气味：
  Slightly pungent
• 溶解度：
  Sol in water @ 25 °C: 60-120 ppm
• 蒸汽压力：
  <0.013 mPa @ 60 °C
• 稳定性/保质期：
  室温下可贮存2年、45℃下可保存90天而不分解，在土壤中的半衰期为1至3个月。该产品具有腐蚀性，能够与某些碱性物质反应生成水溶性盐，如灭草喹铵盐。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 > 5,700毫克/立方米

LC50 (rat) > 5,700 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

在2年的喂养试验中，对大鼠的无效应水平为5000毫克/千克。

In 2 yr feeding trials, no effect level for rats was 5000 mg/kg.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

大鼠经口LD50 > 5000毫克/千克

LD50 Rat oral >5000 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

口服给药后，几乎全部在2天内以未改变的形式通过尿液排出体外。血液或组织中没有积累。

Following oral administration, almost all was excreted in the urine as the unchanged compound within 2 days. No accumulation in blood or tissues.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R21
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  VB2009800

SDS

1.1 产品标识符
: Imazaquin
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
急性毒性, 经皮 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H312 皮肤接触有害。
警告申明
预防
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C17H17N3O3
分子式
: 311.34 g/mol
分子量
成分 浓度
(R,S)-2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)quinoline-3-carboxylic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 81335-37-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
219 - 222 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
可溶的
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 4,073 mg/kg
半致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 5,700 mg/m3
半致死剂量(LD50) 经皮 - 兔子 - 2,000 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: VB2009800

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
对鱼类的毒性 半致死浓度（LC50） - 蓝鳃太阳鱼 - 420 mg/l - 96 h
对水蚤和其他水生无脊 半致死有效浓度（EC50） - Daphnia magna (大型蚤) - 280 mg/l - 48 h
椎动物的毒性。
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

作用机理

灭草喹为乙酰乳酸合成酶（ALS）或乙酸羟酸合成酶（AHAs）的抑制剂。它通过抑制植物的乙酰乳酸合成酶活性，阻止支链氨基酸如缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸的生物合成，从而破坏蛋白质合成，并干扰DNA合成及细胞分裂与生长过程，最终导致植株死亡。在大豆中表现出高选择性，因为咪唑喹啉酸能够快速开环并解毒。

灭草喹主要通过植株叶片和根部吸收，在木质部和韧皮部传导，并积累于分生组织中。茎叶处理后，敏感杂草会立即停止生长，约2至4天内死亡。土壤处理后，则会导致杂草顶端分生组织坏死、生长停滞，之后完全枯死。

毒性

灭草喹的急性毒性较低：大鼠经口LD₅₀大于5000mg/kg；雌性小鼠为2363mg/kg；兔经皮LD₅₀大于2000mg/kg。对皮肤有轻微刺激作用，但对眼睛无刺激效果。长期饲喂试验显示，大鼠在1000mg/kg剂量下无明显副作用，Ames试验结果也为阴性。

灭草喹对鲇鱼LC₅₀为320mg/L（96小时）、虹鳟鱼为280mg/L（96小时）。鹌鹑经口LD₅₀大于2150mg/kg；蜜蜂接触LD₅₀大于0.1mg/只。

化学性质

灭草喹纯品为白色固体，熔点为219～222℃。其蒸气压小于0.013×10⁻³Pa（60℃），相对密度为1.383。在室温下可稳定保存两年，在45℃条件下可保存90天而不分解。

灭草喹在水中溶解度较低：二甲基亚砜中为159g/L，二甲基甲酰胺中为68g/L，甲苯中仅为2.7mg/L。它具有良好的溶剂性质和较高的化学稳定性。

制备方法 方法一

1. Vilsmeier试剂制备：将0.03mol的二甲基甲酰胺溶于12mL甲苯中，滴加0.03mol三氯化磷，在20～30℃下保温搅拌60分钟。
2. 喹啉-2,3-二羧酸酐制备：将0.01mol的2,3-二氯丁酸二乙酯与等摩尔苯胺及适量氢氧化钠和四丁基氯化铵，在75～80℃下反应生成相应的二乙酯，收率46%。
3. 咪唑喹啉酸合成：将40g的2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺溶于500mL乙腈中，加入60g的喹啉-2,3-二羧酸酐，在50～60℃下反应生成相应的化合物。随后在80～85℃下用1.5mol/L氢氧化钠溶液处理该混合物2小时，最终得到咪唑喹啉酸。

方法二

灭草喹亦可通过2-甲基喹啉与单质硫和2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺一步反应制得相应的2-咪唑酮基衍生物。然后通过添加丁基锂进行后续处理，最后与二氧化碳反应生成最终产品。

此路线缩短了传统步骤，并具有潜在的实际应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  灭草喹 以 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 生成 Sodium 2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(2-imidazolin-2-yl)-pyridines and quinolines, process and

  摘要：

  提供了新型2-(2-咪唑啉-2-基)吡啶和喹啉化合物，以及其制备的过程和中间体化合物，以及用于控制各种一年生和多年生植物物种的方法。

  公开号：

  US04638068A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺 以 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 生成 灭草喹
  参考文献：
  名称：

  2-(2-imidazolin-2-yl)-pyridines and quinolines, process and

  摘要：

  提供了新型2-(2-咪唑啉-2-基)吡啶和喹啉化合物，以及其制备的过程和中间体化合物，以及用于控制各种一年生和多年生植物物种的方法。

  公开号：

  US04638068A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。

表征谱图