(1R,3R)-2-methyl-1,3-diphenyl-1,3-propanediol | 106565-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1R,3R)-2-methyl-1,3-diphenyl-1,3-propanediol
• 英文别名: (1R,3R)-2-methyl-1,3-diphenylpropane-1,3-diol；rel-(1R,3R)-2-Methyl-1,3-diphenyl-1,3-propanediol
• CAS: 106565-20-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: XZULLARHDLFAEE-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,1'S,2'S)-(+)-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-3-hydroxy-N,2-dimethyl-3-phenylpropanamide 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1R,3R)-2-methyl-1,3-diphenyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  使用基于（S，S）-（+）-伪麻黄碱的酰胺的不对称羟醛反应：立体选择性合成α-甲基-β-羟基酸，酯，酮以及1,3-Syn和1,3-抗二醇

  摘要：

  报道了进行立体选择性醛醇缩合反应的非常有效的方法。（S，S）-（+）-伪麻黄碱衍生的丙酰胺烯醇化物与几种醛的反应仅以良好的收率仅产生了四种可能的非对映异构体之一，尽管先生成的烯醇酸锂与锆（​​II）盐进行了重金属化。为了获得高的顺式选择性，添加醛是必需的。如此形成的顺-α-甲基-β-羟基酰胺被转化为其他有价值的手性非外消旋合成子，例如α-甲基-β-羟基酸，酯和酮。最后，已经开发了一种立体控制的还原程序，该程序从如此获得的α-甲基-β-羟基酮开始，可以合成1,3-syn-或1,3-抗-α-甲基-1，

  DOI：

  10.1021/jo000035h

文献信息

• Synthesis of Yb Complexes with Amino-Acid-Armed Ligands for Direct Asymmetric Tandem Aldol Reduction Reactions
  作者：Maciej Stodulski、Jarosław Jaźwiński、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.200800726

  日期：2008.11

  amino acids. In this article, the asymmetric aldol-reduction reaction leading to 1,3-diols (known as the aldol–Tishchenko reaction) has been performed with an elaborated family of ligands. This unique tandem reaction was catalysed by chiral Yb complexes that promote both the aldol reaction of unactivated carbonyl compounds and the Evans–Tishchenko reduction of the aldol intermediates. 1,3-anti-Diols with

  已经开发了一系列带有选择性保护氨基酸的 C2 对称手性配体的合成路线，目的是研究相应的 Yb(III) 配合物在对映选择性直接醛醇反应中的潜力。这些含有手性双（酯）或双（酰胺）部分的配体很容易通过（S，S）-氢安息香或（S，S）-二苯基乙二胺与各种手性氨基酸反应以对映体纯形式制备。在本文中，产生 1,3-二醇的不对称醛醇还原反应（称为 aldol-Tishchenko 反应）已使用精心设计的配体家族进行。这种独特的串联反应由手性 Yb 配合物催化，该配合物促进未活化羰基化合物的羟醛反应和羟醛中间体的 Evans-Tishchenko 还原。1、由于脂肪酮与芳香醛缩合，具有高达 64% ee 的 3-anti-Diols 已被分离出具有三个立体中心。还使用高分辨率 1H-、13C-和 14N-NMR 技术对两类配体的结合性质进行了额外的详细研究。（© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Efficient Preparation of 1,3-Diol Derivatives with Three Contiguous Stereocenters by an Enantioselective Direct Aldol–Tishchenko Reaction
  作者：Makoto Nakajima、Tomonori Ichibakase

  DOI：10.1055/s-0031-1291138

  日期：——

  contiguous stereocenters were efficiently prepared by an enantioselective direct aldol–Tishchenko reaction catalyzed by dilithium 3,3′-diphenylbinaphtholate. The reactions of acyclic ketones as aldol donors gave 1,2-syn-1,3-anti-diol derivatives, whereas the reactions of cyclic ketones as aldol donors gave 1,2-anti-1,3-anti-diol derivatives. Sequential aldol–aldol–Tishchenko reactions gave a triol derivative

  摘要 通过3,3'-二苯基联萘二酸二锂催化的对映选择性直接羟醛-Tishchenko反应，可以有效地制备具有三个连续立体中心的1,3-二醇衍生物。无环酮作为醛醇供体的反应得到1,2- syn -1,3-抗二醇衍生物，而环酮作为醛醇供体的反应得到1,2-抗-1,3-抗二醇衍生物。连续的醛醇-醛醇-季申科反应给出了具有五个连续手性中心的三醇衍生物。 通过3,3'-二苯基联萘二酸二锂催化的对映选择性直接羟醛-Tishchenko反应，可以有效地制备具有三个连续立体中心的1,3-二醇衍生物。无环酮作为醛醇供体的反应得到1,2- syn -1,3-抗二醇衍生物，而环酮作为醛醇供体的反应得到1,2-抗-1,3-抗二醇衍生物。连续的醛醇-醛醇-季申科反应给出了具有五个连续手性中心的三醇衍生物。
• Chiral Ytterbium Complex-Catalyzed Direct Asymmetric Aldol-Tishchenko Reaction: Synthesis ofanti-1,3-Diols
  作者：Jacek Mlynarski、Bartosz Rakiel、Maciej Stodulski、Agata Suszczyńska、Jadwiga Frelek

  DOI：10.1002/chem.200600357

  日期：2006.10.25

  The asymmetric aldol-Tishchenko reaction of aromatic aldehydes with aliphatic and aromatic ketones has been developed as an efficient strategy for the synthesis of anti-1,3-diols in good yield with high diastereocontrol and good levels of enantioselectivity. This domino-type reaction is catalyzed by a chiral ytterbium complex that promotes both the aldol reaction through enolization of the carbonyl

  已开发出芳族醛与脂族和芳族酮的不对称aldol-Tishchenko反应，这是一种高效合成抗-1,3-二醇的有效策略，具有高非对映异构控制性和良好的对映选择性。这种多米诺型反应是由手性complex配合物催化的，该手性配合物通过羰基化合物的烯醇化和醛醇中间体的埃文斯-季申科还原而促进醛醇反应。还对所得二醇的立体化学进行了研究，并最终通过使用CD技术进行了证明。
• Direct asymmetric aldol-Tishchenko reaction of aliphatic ketones catalyzed by syn-aminoalcohol–Yb(iii) complexes
  作者：Jacek Mlynarski、Joanna Jankowska、Bartosz Rakiel

  DOI：10.1039/b509505k

  日期：——

  The asymmetric direct aldol condensation of aldehydes with ethyl- and propylketones is catalyzed by syn-α-aminoalcohol–Yb(OTf)3 complexes, yielding the anti-1,3-diol monoesters with high diastereocontrol and good enantioselectivity. Three adjacent stereogenic centers are created in a simultaneous aldol condensation and Evans–Tishchenko reduction in an acyclic system.

  醛与乙基和丙基酮的不对称直接Aldol缩合反应在syn-α-氨基酸醇-Yb(OTf)3配合物的催化下进行，产生具有高立体控制性和良好对映选择性的anti-1,3-二醇单酯。在非环状体系中，通过同时进行的Aldol缩合和Evans-Tishchenko还原反应，同时生成了三个相邻的手性中心。
• CYCLISATION PROCESS OF FORMING A MULTIPLE RING COMPOUND
  申请人：Loh Teck Peng

  公开号：US20100228058A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention relates to a cyclisation process of forming a multiple ring compound from an isoprenoid compound. The cyclisation process involves reacting the isoprenoid compound with an acetal initiator under conditions sufficient to form the multiple ring compound. The isoprenoid compound is contacted with an initiator an optionally with a catalyst. Cyclisation occurs by reaction of the initiator with the isoprenoid compound. Cyclic acetal compounds wherein the acetal forms part of 6-membered unsaturated ring are also defined.

  本发明涉及一种从异戊二烯化合物形成多环化合物的环化过程。该环化过程涉及将异戊二烯化合物与缩醛引发剂在足够的条件下反应以形成多环化合物。异戊二烯化合物与引发剂接触，可选择地与催化剂接触。环化是通过引发剂与异戊二烯化合物的反应发生的。还定义了其中缩醛部分形成6元不饱和环的环状缩醛化合物。