2-tert-Butyldiphenylsilyl-2-phenylethanal | 263248-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tert-Butyldiphenylsilyl-2-phenylethanal
• 英文别名: 2-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]-2-phenylacetaldehyde
• CAS: 263248-72-2
• 化学式: C₂₄H₂₆OSi
• 分子量: 358.555
• InChiKey: LSDOHTTUICHHQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  443.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-Butyldiphenylsilyl-2-phenylethanal 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 甲基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  The Peterson Olefination Using the tert-Butyldiphenylsilyl Group: Stereoselective Synthesis of Di- and Trisubstituted Alkenes

  摘要：

  α-特丁基二苯硅基羰基化合物与有机金属试剂反应，具有很高的非对映选择性，生成赤型β-羟基硅烷，在酸性或碱性消除条件下，可以得到E或Z型二取代和三取代烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6409
• 作为产物：
  描述：

  trans-β-phenyl-α-tert-butyldiphenylsilylepoxide 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到2-tert-Butyldiphenylsilyl-2-phenylethanal
  参考文献：
  名称：

  The Peterson Olefination Using the tert-Butyldiphenylsilyl Group: Stereoselective Synthesis of Di- and Trisubstituted Alkenes

  摘要：

  α-特丁基二苯硅基羰基化合物与有机金属试剂反应，具有很高的非对映选择性，生成赤型β-羟基硅烷，在酸性或碱性消除条件下，可以得到E或Z型二取代和三取代烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6409

文献信息

• Regio- and stereospecific cleavage of α,β-epoxysilanes with lithium phenylsulfide
  作者：Purificación Cuadrado、Ana M González-Nogal

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02242-x

  日期：2000.2

  Trimethyl- or dimethylphenylsilylepoxides react with lithium phenylsulfide to give regio- and stereodefined vinyl sulfides resulting from α-ring opening and Peterson elimination. When the epoxide bears the bulky tert-butyldiphenylsilyl group the reaction is more puzzling. Depending on the β-substitution and the presence of aluminium chloride, we obtained silyl enol ethers, α-silylaldehydes or α-hy

  三甲基或二甲基苯基甲硅烷基环氧化物与苯基硫化锂反应，生成由α环打开和彼得森消除引起的区域和立体定义的乙烯基硫化物。当环氧化物带有庞大的叔丁基二苯基甲硅烷基时，反应更加令人费解。根据β-取代和氯化铝的存在，我们获得了甲硅烷基烯醇醚，α-甲硅烷基醛或α-羟基-β-苯硫基硅烷，所有这些都是由β-开环产生的。
• The Peterson Olefination Using the tert-Butyldiphenylsilyl Group: Stereoselective Synthesis of Di- and Trisubstituted Alkenes
  作者：Asunción Barbero、Yolanda Blanco、Carlos García、Francisco J. Pulido

  DOI：10.1055/s-2000-6409

  日期：——

  The reaction of α -tert-butyldiphenylsilyl carbonyl compounds with organometallics leads with a high diastereoselectivity to erythro-β-hydroxysilanes, which under acidic or basic elimination conditions give E or Z di- and trisubstituted alkenes.

  α-特丁基二苯硅基羰基化合物与有机金属试剂反应，具有很高的非对映选择性，生成赤型β-羟基硅烷，在酸性或碱性消除条件下，可以得到E或Z型二取代和三取代烯烃。