3-(2-methylprop-1-enyl)-4-propan-2-yloxycyclobut-3-ene-1,2-dione | 152539-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-methylprop-1-enyl)-4-propan-2-yloxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 152539-48-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: GDSQFXWTBJWWJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methylprop-1-enyl)-4-propan-2-yloxycyclobut-3-ene-1,2-dione 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到4-hydroxy-3-isopropoxy-2-(2-methylpropenyl)-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联阴离子氧应付反应基于环丁烯酮的聚喹啉和双环[6.3.0]十一烷的合成。（+/-）-前癸二烯的全合成。

  摘要：

  将乙烯基锂衍生物加到二烷基方酸衍生的双环庚烯酮的羰基上，例如1a和6a，引发低温阴离子加速的氧-Cope重排，以通过中间双环的环戊醛羟醛反应提供聚喹烷[6.3.0]。十一碳烯酮4。通过由氧基-Cope重排产生的烯酸酯3的烷基化引入了附加的官能度。烯酸酯3的磷酸化或三氟甲基化提供了进入双环[6.3.0]十一烷环系统的入口。这种新方法的应用通过二异丙基方酸（10步，12％）的全合成倍半萜烯天然产物（+/-）-capcapellaelladiene得以证明。

  DOI：

  10.1021/jo980712w
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二异丙氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 、 2-methylprop-1-enyllithium 生成 3-(2-methylprop-1-enyl)-4-propan-2-yloxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  串联阴离子氧应付反应基于环丁烯酮的聚喹啉和双环[6.3.0]十一烷的合成。（+/-）-前癸二烯的全合成。

  摘要：

  将乙烯基锂衍生物加到二烷基方酸衍生的双环庚烯酮的羰基上，例如1a和6a，引发低温阴离子加速的氧-Cope重排，以通过中间双环的环戊醛羟醛反应提供聚喹烷[6.3.0]。十一碳烯酮4。通过由氧基-Cope重排产生的烯酸酯3的烷基化引入了附加的官能度。烯酸酯3的磷酸化或三氟甲基化提供了进入双环[6.3.0]十一烷环系统的入口。这种新方法的应用通过二异丙基方酸（10步，12％）的全合成倍半萜烯天然产物（+/-）-capcapellaelladiene得以证明。

  DOI：

  10.1021/jo980712w

文献信息

• Palladium(II) and copper(I) cocatalyzed coupling of stereodefined alkenyl(phenyl)iodonium triflates and unsaturated tri-n-butylstannanes
  作者：Robert J. Hinkle、Gregory T. Poulter、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/ja00077a083

  日期：1993.12