2-methylprop-1-enyllithium | 29917-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: 2-methylprop-1-enyllithium
• 英文别名: 1-lithio-2-methylpropene；isocrotyl-lithium；2-methylprop-2-enyllithium；(2-methyl-propenyl)-lithium
• CAS: 29917-94-0
• 化学式: C₄H₇Li
• 分子量: 62.0406
• InChiKey: XJIGFXNECPBTLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylprop-1-enyllithium 在 重水 作用下， 以95%的产率得到2-methylpropene-d1
  参考文献：
  名称：

  New syntheses for dilithiotrimethylenemethane: an ionic energy minimum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a022
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基-1-丙烯 在 lithium 作用下， 生成 2-methylprop-1-enyllithium
  参考文献：
  名称：

  410.通过使用链烯基锂的链烯基化。第一部分，异丁烯基锂与苯甲醛和苯乙酮的缩合，以及所得甲醇的羰基重排。（分子重排研究。第三部分。）

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500002000
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 乙醚 、 2-methylprop-1-enyllithium 作用下， 生成 1-Acetyl-2,2,4,6-tetramethyl-cyclohex-4-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  260.使用链烯基锂的链烯基化。第七部分 的反应异丁烯基锂具有烯酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520001425

文献信息

• Application of the Brook Rearrangement in Tandem with Single Electron Transfer Oxidative and Radical Processes
  作者：Mikhail K. Klychnikov、Radek Pohl、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.202000126

  日期：2020.5.22

  Rearrangement and radical puzzle: Chiral epoxides, silylated acetamides, and stable radical TEMPO provide, with the help of ferrocenium hexafluorophosphate, dioxygenated carbonyl compounds, which serve as versatile radical cyclization precursors.

  重排和自由基难题：手性环氧化物，甲硅烷基化乙酰胺和稳定的自由基TEMPO在六氟磷酸铁铈的帮助下提供了双加氧羰基化合物，这些化合物可作为通用的自由基环化前体。
• Synthesis of Optically Active Monoacid Side-Chains of<i>Cephalotaxus</i>Alkaloids
  作者：Farouk Berhal、Sébastien Tardy、Joëlle Pérard-Viret、Jacques Royer

  DOI：10.1002/ejoc.200800935

  日期：2009.1

  The general preparation of enantiopure monoacid side-chains of several esters of cephalotaxine is described. The strategy, similar to Weinreb's approach to the synthesis of deoxyharringtonine, used as key intermediate the chiral nonracemic epoxide 11a prepared from the commercially available monomethyl itaconate (8). The key step of the strategy was the ring-opening of the epoxide 11a by using different

  描述了几种头孢噻肟酯的对映体纯单酸侧链的一般制备。该策略与 Weinreb 合成脱氧三尖峰亭的方法相似，使用由市售衣康酸单甲酯制备的手性非外消旋环氧化物 11a 作为关键中间体 (8)。该策略的关键步骤是通过使用不同的有机铜酸盐亲核试剂使环氧化物 11a 开环。氢解作为最后一步，从环氧化物 11a 中以中等至良好的总产率得到相应的头孢噻肟酯的一元酸侧链。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• L'eldanolide, phéromone des glandes alaires de la pyrale de la canne à sucre, eldana saccharina (wlk.): structure et synthèse de ses deux énantiomères
  作者：J.P. Vigneron、R. Méric、M. Larchevêque、A. Debal、J.Y. Lallemand、G. Kunesch、P. Zagatti、M. Gallois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91504-2

  日期：1984.1

  The isolation and structure determination of eldanolide, the wing gland pheromone of the male African Sugar Cane Borer, Eldana saccharina (Wlk.) is described. The absolute configuration was determined as (3S, 4R) by comparison of the CD spectra of the natural pheromone with both synthetic enantiomers.

  描述了雄性非洲甘蔗Bor的翅腺信息素-艾考多奈的分离和结构测定，该药为埃尔达纳糖精（Wlk。）。通过将天然信息素与两种合成对映异构体的CD光谱进行比较，将绝对构型确定为（3S，4R）。
• Boron fluoride promoted cleavage of acetals by organocopper reagents application to asymmetric synthesis
  作者：J.F. Normant、A. Alexakis、A. Ghribi、P. Mangeney

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80078-x

  日期：1989.1

  BF3. Et2O, organocopper and cuprate reagents promote the substitution of one alkoxy group of an acetal. Under the same conditions, alkoxy tetrahydropyrans react selectively, by ring cleavage. Chiral cyclic acetals, having a C2 axis of symmetry are diastereoselectively cleaved. The method serves to synthesize chiral secondary alcohols, after the removal of the chiral auxiliary.

  在BF 3存在下。Et 2 O，有机铜和铜酸盐试剂可促进缩醛中一个烷氧基的取代。在相同条件下，烷氧基四氢吡喃通过环裂解选择性地反应。具有C2对称轴的手性环状缩醛被非对映选择性地裂解。除去手性助剂后，该方法用于合成手性仲醇。
• A preparation of N,N-bis(trimethylsilyl)allenamines
  作者：Robert F. Cunico、Chia P. Kuan

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05068-m

  日期：1995.2

  elimination of 2-[N,N-bis(trimethylsilyl)amino]alkenyl (diethyl)phosphates affords 1-[N,N-bis(trimethylsilyl)amino]-1,2-alkadienes (“allenamines”). Conjugatively-substituted allenamines undergo further metalation under these eliminative conditions to form allenyl carbanions which may be trapped in situ by chlorotrimethylsilane to give 3-trimethylsilyl-or 3,3-bis(trimethylsilyl)-N,N-bis(trimethylsilyl)allenamines

  二异丙基氨基锂诱导的2- [ N，N-双（三甲基甲硅烷基）氨基]链烯基（二乙基）磷酸酯的消除得到1- [ N，N-双（三甲基甲硅烷基）氨基] -1,2-链二烯（“亚胺基”） 。在这些消除条件下，共轭取代的烯丙胺进一步金属化，形成烯丙基碳负离子，这些碳烯基碳负离子可以被氯三甲基硅烷原位捕获，得到3-三甲基甲硅烷基-或3,3-双（三甲基甲硅烷基）-N，N-双（三甲基甲硅烷基）亚烷基胺。