(2S,3S)-methyl 2,3-O-isopropylidene-2-[(S)-1-hydroxy-3-phenyl-2-propynyl]pentanoate | 474915-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 2,3-O-isopropylidene-2-[(S)-1-hydroxy-3-phenyl-2-propynyl]pentanoate
• 英文别名: methyl (4S,5S)-5-ethyl-4-[(1S)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 474915-71-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: DQPCREHEMJZJSH-MPGHIAIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 2,3-O-isopropylidene-2-[(S)-1-hydroxy-3-phenyl-2-propynyl]pentanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 氨 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (4S,5R,9S)-8-(Z)-benzylidene-4-ethyl-2,2-dimethyl-9-triisopropylsiloxy-1,3-dioxa-7-azaspiro[4.4]nonan-6-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Azaspirene 的不对称全合成，一种新型血管生成抑制剂

  摘要：

  (-)-氮杂紫杉烯（一种血管生成抑制剂）的不对称全合成已经完成，确立了其绝对立体化学。关键步骤是 MgBr2.OEt2 介导的非对映选择性 Mukaiyama 羟醛反应、NaH 促进的炔酰胺分子内环化，以及含有官能化 γ-内酰胺部分的酮的羟醛反应，没有叔醇和酰胺官能团的保护。

  DOI：

  10.1021/ja0276826
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 、 (2S,3S)-methyl 2,3-O-isopropylidene-2-[(S)-1-hydroxy-3-phenyl-2-propynyl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Azaspirene 的不对称全合成，一种新型血管生成抑制剂

  摘要：

  (-)-氮杂紫杉烯（一种血管生成抑制剂）的不对称全合成已经完成，确立了其绝对立体化学。关键步骤是 MgBr2.OEt2 介导的非对映选择性 Mukaiyama 羟醛反应、NaH 促进的炔酰胺分子内环化，以及含有官能化 γ-内酰胺部分的酮的羟醛反应，没有叔醇和酰胺官能团的保护。

  DOI：

  10.1021/ja0276826

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Pseurotin A
  作者：Yujiro Hayashi、Mitsuru Shoji、Shinpei Yamaguchi、Takasuke Mukaiyama、Junichiro Yamaguchi、Hideaki Kakeya、Hiroyuki Osada

  DOI：10.1021/ol034630s

  日期：2003.6.1

  [GRAPHICS]The asymmetric total syntheses of pseurotin A and 8-O-demethylpseurotin A have been accomplished. Key reactions are a NaH-promoted intramolecular cyclization of an alkynylamide to form a gamma-lactam, an aldol reaction of a benzylidene-substituted ketone, and the late-stage introduction of the benzoyl group by a selective oxidation of a benzylidene moiety with dimethyidioxirane (DMD).