(2R,3S)-2,3-O-isopropylidene-2-[(S)-1-triisopropylsiloxy-3-phenyl-2-propynyl]-pentanoic acid | 474915-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-O-isopropylidene-2-[(S)-1-triisopropylsiloxy-3-phenyl-2-propynyl]-pentanoic acid
• 英文别名: (4R,5S)-5-ethyl-2,2-dimethyl-4-[(1S)-3-phenyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxyprop-2-ynyl]-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 474915-77-0
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅Si
• 分子量: 460.686
• InChiKey: MXTLQZSHFYATQS-JCYRPKCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-O-isopropylidene-2-[(S)-1-triisopropylsiloxy-3-phenyl-2-propynyl]-pentanoic acid 在 草酰氯 、 氨 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S,5R,9S)-8-(Z)-benzylidene-4-ethyl-2,2-dimethyl-9-triisopropylsiloxy-1,3-dioxa-7-azaspiro[4.4]nonan-6-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Azaspirene 的不对称全合成，一种新型血管生成抑制剂

  摘要：

  (-)-氮杂紫杉烯（一种血管生成抑制剂）的不对称全合成已经完成，确立了其绝对立体化学。关键步骤是 MgBr2.OEt2 介导的非对映选择性 Mukaiyama 羟醛反应、NaH 促进的炔酰胺分子内环化，以及含有官能化 γ-内酰胺部分的酮的羟醛反应，没有叔醇和酰胺官能团的保护。

  DOI：

  10.1021/ja0276826
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 2,3-O-isopropylidene-2-[(S)-1-hydroxy-3-phenyl-2-propynyl]pentanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (2R,3S)-2,3-O-isopropylidene-2-[(S)-1-triisopropylsiloxy-3-phenyl-2-propynyl]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-Azaspirene 的不对称全合成，一种新型血管生成抑制剂

  摘要：

  (-)-氮杂紫杉烯（一种血管生成抑制剂）的不对称全合成已经完成，确立了其绝对立体化学。关键步骤是 MgBr2.OEt2 介导的非对映选择性 Mukaiyama 羟醛反应、NaH 促进的炔酰胺分子内环化，以及含有官能化 γ-内酰胺部分的酮的羟醛反应，没有叔醇和酰胺官能团的保护。

  DOI：

  10.1021/ja0276826

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Azaspirene, a Novel Angiogenesis Inhibitor
  作者：Yujiro Hayashi、Mitsuru Shoji、Junichiro Yamaguchi、Kenji Sato、Shinpei Yamaguchi、Takasuke Mukaiyama、Ken Sakai、Yukihiro Asami、Hideaki Kakeya、Hiroyuki Osada

  DOI：10.1021/ja0276826

  日期：2002.10.1

  The asymmetric total synthesis of (-)-azaspirene, an angiogenesis inhibitor, has been accomplished, establishing its absolute stereochemistry. The key steps are a MgBr2.OEt2-mediated, diastereoselective Mukaiyama aldol reaction, a NaH-promoted, intramolecular cyclization of an alkynylamide, and the aldol reaction of a ketone containing functionalized gamma-lactam moiety without protection of tert-alcohol

  (-)-氮杂紫杉烯（一种血管生成抑制剂）的不对称全合成已经完成，确立了其绝对立体化学。关键步骤是 MgBr2.OEt2 介导的非对映选择性 Mukaiyama 羟醛反应、NaH 促进的炔酰胺分子内环化，以及含有官能化 γ-内酰胺部分的酮的羟醛反应，没有叔醇和酰胺官能团的保护。