(S)-((R)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-2-yl) 3-(methoxymethoxy)pent-4-enoate | 1566591-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-((R)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-2-yl) 3-(methoxymethoxy)pent-4-enoate
• 英文别名: [(2R)-1-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl] (3S)-3-(methoxymethoxy)pent-4-enoate
• CAS: 1566591-49-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆
• 分子量: 328.406
• InChiKey: NFNQHDHVLHUJAD-KBXIAJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((R)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-2-yl) 3-(methoxymethoxy)pent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(3aS,5R,9S,11aS,E)-9-(methoxymethoxy)-2,2,5-trimethyl-4,5,8,9-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]oxecin-7(11aH)-one
  参考文献：
  名称：

  A facile chiral pool synthesis of 9-epi-decarestrictine-D, decarestrictine-D and O

  摘要：

  A facile chiral pool total synthesis of 9-epi-decarestrictine-D, decarestrictine-D and O has been achieved from L-(+)-diethyl tartrate. The strategy utilized is conventional and flexible. Wittig homologation and Grubbs ring closing metathesis are the key reactions employed for the synthesis of the title molecules. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.008
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(2-((4S,5R)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethoxy)dimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 (S)-((R)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-2-yl) 3-(methoxymethoxy)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  A facile chiral pool synthesis of 9-epi-decarestrictine-D, decarestrictine-D and O

  摘要：

  A facile chiral pool total synthesis of 9-epi-decarestrictine-D, decarestrictine-D and O has been achieved from L-(+)-diethyl tartrate. The strategy utilized is conventional and flexible. Wittig homologation and Grubbs ring closing metathesis are the key reactions employed for the synthesis of the title molecules. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.008