(2-cyano-4-methyl-phenyl)-carbamic acid ethyl ester | 1012369-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-cyano-4-methyl-phenyl)-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2-cyano-4-methylphenyl)carbamate；ethyl N-(2-cyano-4-methylphenyl)carbamate
• CAS: 1012369-77-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: NYAPJRAMFNXKLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-cyano-4-methyl-phenyl)-carbamic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-methyl-11H-indolo[3,2-c]isoquinolin-5-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的N-烷基化/串联环化方便地一锅合成吲哚[3,2- c ]异喹啉

  摘要：

  已开发了一种无过渡金属的一锅操作规程，用于通过原子经济的乙基（2-氰基-苯基）氨基甲酸酯和2的环合反应合成11 H-吲哚[3,2 - c ]异喹啉-5-胺-氰基苄基溴。该方法通过顺序的N-烷基化和碱促进的环化进行。讨论了优化数据，基板范围，机理见解和光致发光特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.006
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯腈 、 氯甲酸乙酯 反应 6.0h， 以83%的产率得到(2-cyano-4-methyl-phenyl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的N-烷基化/串联环化方便地一锅合成吲哚[3,2- c ]异喹啉

  摘要：

  已开发了一种无过渡金属的一锅操作规程，用于通过原子经济的乙基（2-氰基-苯基）氨基甲酸酯和2的环合反应合成11 H-吲哚[3,2 - c ]异喹啉-5-胺-氰基苄基溴。该方法通过顺序的N-烷基化和碱促进的环化进行。讨论了优化数据，基板范围，机理见解和光致发光特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.006

文献信息

• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF HISTAMINE RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Borchardt Allen J.

  公开号：US20120065187A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of H 1 R and/or H 4 R for the treatment or prevention of inflammatory, autoimmune, allergic, and ocular diseases.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可用作H1R和/或H4R的抑制剂，用于治疗或预防炎症、自身免疫、过敏和眼部疾病。
• Synthesis and Biological Evaluation of 1-Methyl-2-(3′,4′,5′-trimethoxybenzoyl)-3-aminoindoles as a New Class of Antimitotic Agents and Tubulin Inhibitors
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Taradas Sarkar、Maria Dora Carrion、Carlota Lopez Cara、Olga Cruz-Lopez、Delia Preti、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Manlio Tolomeo、Stefania Grimaudo、Antonella Di Cristina、Nicola Zonta、Jan Balzarini、Andrea Brancale、Hsing-Pang Hsieh、Ernest Hamel

  DOI：10.1021/jm7011547

  日期：2008.3.13

  The 2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-2-aminoindole nucleus was used as the fundamental structure for the synthesis of compounds modified with respect to positions C-4 to C-7 with different moieties (chloro, methyl, or methoxy). Additional structural variations concerned the indole nitrogen, which was alkylated with small alkyl groups such as methyl or ethyl. We have identified 1-methyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-amino-7-methoxyindole as a new highly potent anti proliferative agent that targets tubulin at the colchicine binding site and leads to apoptotic cell death.
• Expedient one-pot synthesis of indolo[3,2-c]isoquinolines via a base-promoted N-alkylation/tandem cyclization
  作者：Huy H. Nguyen、James C. Fettinger、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.006

  日期：2015.9

  A transition metal-free, one-pot protocol has been developed for the synthesis of 11H-indolo[3,2-c]isoquinolin-5-amines via the atom economical annulation of ethyl (2-cyano-phenyl)carbamates and 2-cyanobenzyl bromides. This method proceeds via sequential N-alkylation and base-promoted cyclization. Optimization data, substrate scope, mechanistic insights, and photoluminescence properties are discussed

  已开发了一种无过渡金属的一锅操作规程，用于通过原子经济的乙基（2-氰基-苯基）氨基甲酸酯和2的环合反应合成11 H-吲哚[3,2 - c ]异喹啉-5-胺-氰基苄基溴。该方法通过顺序的N-烷基化和碱促进的环化进行。讨论了优化数据，基板范围，机理见解和光致发光特性。