tert-butyl N-methyl-N-[(2R)-1-(6-nitrobenzotriazol-1-yl)-3-phenyl-1-sulfanylidenepropan-2-yl]carbamate | 1256379-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-methyl-N-[(2R)-1-(6-nitrobenzotriazol-1-yl)-3-phenyl-1-sulfanylidenepropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1256379-86-8
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₄S
• 分子量: 441.511
• InChiKey: XPORXBLTRGMRAN-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-methyl-N-[(2R)-1-(6-nitrobenzotriazol-1-yl)-3-phenyl-1-sulfanylidenepropan-2-yl]carbamate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl N-(((R)-2-((S)-2-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-3-phenylpropanethioamido)-3-hydroxypropanamido)butanethioyl)-L-seryl)-N-methyl-D-leucyl-D-allothreoninate
  参考文献：
  名称：

  草pe内酯A的全合成及生物评价

  摘要：

  在本文中，我们全面描述了草皮肽A（1）分17线性步长，总收率为11.3％。特别是，这项工作的特点是后期引​​入了敏感的双（噻唑啉）杂环和在空间拥挤的仲酰胺位点进行了出色的转化（72％收率）的31元大环化。生物学评估表明，草肽内酯A以剂量依赖的方式显着抑制癌细胞的增殖。它诱导癌细胞凋亡，这与聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）的切割增加和bcl-2和bcl-xL的表达降低有关。此外，草肽A还通过增加G1期的细胞和减少S期和G2期的细胞而引起细胞周期的重新分布。另外，细胞周期停滞与细胞周期蛋白D的下调以及p27和p21的上调相关。

  DOI：

  10.1002/chem.201203667
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl-D-phenylalanine 在 N-甲基吗啉 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 tert-butyl N-methyl-N-[(2R)-1-(6-nitrobenzotriazol-1-yl)-3-phenyl-1-sulfanylidenepropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  草pe内酯A的全合成及生物评价

  摘要：

  在本文中，我们全面描述了草皮肽A（1）分17线性步长，总收率为11.3％。特别是，这项工作的特点是后期引​​入了敏感的双（噻唑啉）杂环和在空间拥挤的仲酰胺位点进行了出色的转化（72％收率）的31元大环化。生物学评估表明，草肽内酯A以剂量依赖的方式显着抑制癌细胞的增殖。它诱导癌细胞凋亡，这与聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）的切割增加和bcl-2和bcl-xL的表达降低有关。此外，草肽A还通过增加G1期的细胞和减少S期和G2期的细胞而引起细胞周期的重新分布。另外，细胞周期停滞与细胞周期蛋白D的下调以及p27和p21的上调相关。

  DOI：

  10.1002/chem.201203667

文献信息

• Total synthesis of grassypeptolide
  作者：Hui Liu、Yuqing Liu、Xiangyou Xing、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1039/c0cc01200a

  日期：——

  The first total synthesis of grassypeptolide, an anticancer cyclodepsipeptide isolated from marine cyanobacteria, has been achieved in 17 steps and an overall 11.3% yield.

  从海洋蓝细菌分离出的一种抗癌环二肽多肽草肽内酯的第一个全合成已通过17个步骤完成，总产率为11.3％。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Grassypeptolide A
  作者：Hui Liu、Yuqing Liu、Zhuo Wang、Xiangyou Xing、Anita R. Maguire、Hendrik Luesch、Hui Zhang、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1002/chem.201203667

  日期：2013.5.17

  investigations into the synthesis of grassypeptolide A (1) in 17 linear steps with an overall yield of 11.3 %. In particular, this work features the late‐stage introduction of sensitive bis(thiazoline) heterocycles and 31‐membered macrocyclization conducted at the sterically congested secondary amide site in superb conversion (72 % yield). Biological evaluation indicated that grassypeptolide A significantly

  在本文中，我们全面描述了草皮肽A（1）分17线性步长，总收率为11.3％。特别是，这项工作的特点是后期引​​入了敏感的双（噻唑啉）杂环和在空间拥挤的仲酰胺位点进行了出色的转化（72％收率）的31元大环化。生物学评估表明，草肽内酯A以剂量依赖的方式显着抑制癌细胞的增殖。它诱导癌细胞凋亡，这与聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）的切割增加和bcl-2和bcl-xL的表达降低有关。此外，草肽A还通过增加G1期的细胞和减少S期和G2期的细胞而引起细胞周期的重新分布。另外，细胞周期停滞与细胞周期蛋白D的下调以及p27和p21的上调相关。