methyl N-(((R)-2-((S)-2-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-3-phenylpropanethioamido)-3-hydroxypropanamido)butanethioyl)-L-seryl)-N-methyl-D-leucyl-D-allothreoninate | 1443463-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(((R)-2-((S)-2-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-3-phenylpropanethioamido)-3-hydroxypropanamido)butanethioyl)-L-seryl)-N-methyl-D-leucyl-D-allothreoninate
• CAS: 1443463-50-0
• 化学式: C₃₇H₆₀N₆O₁₀S₂
• 分子量: 813.05
• InChiKey: RPWLAUGAJPITKT-QANCNWAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  219.1
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(((R)-2-((S)-2-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-3-phenylpropanethioamido)-3-hydroxypropanamido)butanethioyl)-L-seryl)-N-methyl-D-leucyl-D-allothreoninate 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到methyl N-((R)-2-((R)-1-((R)-2-((R)-1-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-2-phenylethyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxamido)propyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carbonyl)-N-methyl-D-leucyl-D-allothreoninate
  参考文献：
  名称：

  草pe内酯A的全合成及生物评价

  摘要：

  在本文中，我们全面描述了草皮肽A（1）分17线性步长，总收率为11.3％。特别是，这项工作的特点是后期引​​入了敏感的双（噻唑啉）杂环和在空间拥挤的仲酰胺位点进行了出色的转化（72％收率）的31元大环化。生物学评估表明，草肽内酯A以剂量依赖的方式显着抑制癌细胞的增殖。它诱导癌细胞凋亡，这与聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）的切割增加和bcl-2和bcl-xL的表达降低有关。此外，草肽A还通过增加G1期的细胞和减少S期和G2期的细胞而引起细胞周期的重新分布。另外，细胞周期停滞与细胞周期蛋白D的下调以及p27和p21的上调相关。

  DOI：

  10.1002/chem.201203667
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-methyl-N-[(2R)-1-(6-nitrobenzotriazol-1-yl)-3-phenyl-1-sulfanylidenepropan-2-yl]carbamate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl N-(((R)-2-((S)-2-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-3-phenylpropanethioamido)-3-hydroxypropanamido)butanethioyl)-L-seryl)-N-methyl-D-leucyl-D-allothreoninate
  参考文献：
  名称：

  草pe内酯A的全合成及生物评价

  摘要：

  在本文中，我们全面描述了草皮肽A（1）分17线性步长，总收率为11.3％。特别是，这项工作的特点是后期引​​入了敏感的双（噻唑啉）杂环和在空间拥挤的仲酰胺位点进行了出色的转化（72％收率）的31元大环化。生物学评估表明，草肽内酯A以剂量依赖的方式显着抑制癌细胞的增殖。它诱导癌细胞凋亡，这与聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）的切割增加和bcl-2和bcl-xL的表达降低有关。此外，草肽A还通过增加G1期的细胞和减少S期和G2期的细胞而引起细胞周期的重新分布。另外，细胞周期停滞与细胞周期蛋白D的下调以及p27和p21的上调相关。

  DOI：

  10.1002/chem.201203667