4-苯基丁-3-炔酸 | 7218-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基丁-3-炔酸
• 英文名称: 4-phenyl-3-butynoic acid
• 英文别名: 4-phenylbut-3-ynoic acid；4-phenyl-but-3-ynoic acid；4-Phenyl-but-3-insaeure
• CAS: 7218-49-7
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• mdl: MFCD03369518
• 分子量: 160.172
• InChiKey: ADDXPYNQJQNEPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  324.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基丁-3-炔酸 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 methyl 2-diazo-4-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 1-alkynylcyclopropane-1-carboxylates

  摘要：

  Dirhodium tetrakis(S-(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate)(Rh2S-DOSP4) catalyzed decomposition of methyl alkynyldiazoacetates in the presence of alkenes results in highly diastereoselective and enantioselective cyclopropanations. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01453-2
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 左旋樟脑磺酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-苯基丁-3-炔酸
  参考文献：
  名称：

  通过与MAC试剂的Mitsunobu反应将伯醇单碳同化为羧酸，酯和酰胺

  摘要：

  报道了一种方法，将醇与扩展的羧酸，酯或酰胺进行单碳同系化。该方法涉及与烷氧基丙二腈的Mitsunobu反应，然后在合适的亲核试剂存在下进行掩蔽。同源和解掩蔽甚至可以一锅法高产率进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00790

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted γ-Butyrolactones by a Gold-Catalyzed Cascade Reaction of Benzyl Esters
  作者：Maria Camila Blanco Jaimes、Alexander Ahrens、Daniel Pflästerer、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201402524

  日期：2015.1.2

  3‐butynoic acids in a gold‐catalyzed cyclization/rearrangement cascade reaction provided 3‐propargyl γ‐butyrolactones with the alkene and the carbonyl group not being conjugated. Crossover experiments showed that the formation of the new CC bond is an intermolecular process. Initially propargylic–benzylic esters were used, but alkyl‐substituted benzylic esters worked equally well. In the case of the propargylic–benzylic

  在金催化的环化/重排级联反应中，可以轻松获得3-丁酸的苄基酯，使3-炔丙基γ-丁内酯与烯烃和羰基不共轭。交叉实验表明，新的C的形成C键是一个分子间过程。最初使用炔丙基-苄基酯，但烷基取代的苄基酯也同样有效。在炔丙基-苄基产物的情况下，用氧化铝对产物进行简单处理后，与羰基，烯烃和丙二烯共轭后，引发了两倍的互变异构化，转变为烯丙基取代的γ-丁内酯。合成步骤可以分步进行，也可以单锅级联反应进行，收率相近。即使在金催化剂的存在下，新的丙二烯仍保持完整。
• Manganese(iii)-mediated radical cyclisations for the (Z)-selective synthesis of exo-alkylidene pyrrolidinones and pyrrolidines
  作者：Harriet A. Keane、Wilfried Hess、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1039/c2cc32382f

  日期：——

  The cyclisation of alkynyl amido- and amino-malonates in the presence of manganese(III) acetate gives exo-alkylidene pyrrolidinones and pyrrolidines with a preference for the (Z)-alkene product isomer.

  在乙酸锰（III）存在下，炔基酰胺基和氨基丙二酸酯的环化得到外亚烷基吡咯烷酮和吡咯烷，优选（Z）-烯烃产物异构体。
• Palladium(II) catalyzed cyclization of alkynoic acids
  作者：Claude Lambert、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81594-x

  日期：——

  Under the catalytic action of palladium(II) in the presence of triethylamine, 3-, 4-, and 5-alkynoic acids afford 3-buten-4-olides, 4-penten-4-olides, and 5-hexen-5-olide, respectively, in good to excellent yields.

  在三乙胺存在下，在钯（II）的催化作用下，3-，4-和5-链烷酸可生成3-buten-4-olides，4-penten-4-olides和5-hexen-5-5-分别以良至优的收率获得乙内酰胺。
• [EN] MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES<br/>[FR] PICOLINAMIDES MACROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2016007529A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  This disclosure relates to macrocyclic picolinamides of Formula (I) described herein, wherein X, Y, R1 and R2 are as defined herein and to their use as fungicides in a formulation comprising a phytologically acceptable carrier. Also provided are methods of using compounds of Formula (I) in combination with other pesticides including fungicides, insecticides, nematocides, miticides, arthropodicides, bactericides, and combinations thereof.

  本公开涉及本文所述的式(I)大环哒嗪酰胺，其中X、Y、R1和R2如本文所定义，以及它们作为杀菌剂在包含植物学可接受载体的配方中的用途。另外，还提供了将式(I)化合物与其他农药（包括杀菌剂、杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀节肢动物剂、杀菌剂以及这些的组合）结合使用的方法。
• Tandem Regioselective Hydroformylation-Hydrogenation of Internal Alkynes Using a Supramolecular Catalyst
  作者：Weiwei Fang、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201809073

  日期：2018.11.5

  electron‐withdrawing groups. By applying this novel catalytic system, a general protocol for the Rh‐catalysed hydroformylation‐hydrogenation of unsymmetrical internal alkynes, functionalized with a carboxylic acid, was found to furnish aliphatic aldehydes in high regio‐ and chemoselectivities. Control experiments confirm the enzyme‐like supramolecular catalyst mode of action.

  基于通过引入吸电子基团提高膦配体的π-受体能力的策略，设计了具有酰基胍基功能的新的超分子配体。通过应用这种新颖的催化系统，发现了用羧酸官能化的不对称内部炔烃进行Rh催化加氢甲酰化-加氢的通用方案，可提供具有高区域选择性和化学选择性的脂族醛。对照实验证实了类似酶的超分子催化剂的作用方式。