methyl 2-diazo-4-phenylbut-3-ynoate | 319919-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-diazo-4-phenylbut-3-ynoate
• 英文别名: 2-Diazo-4-phenyl-but-3-ynoic acid methyl ester
• CAS: 319919-30-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: WFVDUSJSIMWPRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-4-phenylbut-3-ynoate 在 dirhodium tetraacetate 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-phenethyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑 (II) 催化的炔基卡宾插入 N–H 键

  摘要：

  首次在 Rh 催化下将炔基卡宾插入 N-H 键。炔基腙羧酸盐用作供体-受体卡宾前体，并巧妙地插入各种胺、酰胺和 1,2-二胺的 N-H 键中。以良好至优异的产率获得了多种3-炔基3,4-二氢喹喔啉-2(1 H )-酮和密集官能化的α-炔基α-氨基酯。此外，还展示了化学选择性 N-H 插入反应、机理研究以及用于获得有价值的杂环的各种合成转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01345
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-hydrazono-4-phenylbut-3-ynoate 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99 %的产率得到methyl 2-diazo-4-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  从未保护的肼合成炔基腙及其作为重氮前体的反应性

  摘要：

  通过抑制吡唑的易感形成，可以从 2-oxo-3-butynoates 和肼方便地合成炔基腙。生成的腙在无金属和温和氧化条件下以优异的收率转化为炔基重氮乙酸酯。此外，通过开发前所未有的铜催化的炔基卡宾转移反应，以良好的收率合成了炔基环丙烷和炔丙基硅烷羧酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00404

文献信息

• Doyle–Kirmse Reaction on Alkynyl Hydrazone Carboxylates: Synthesis of 1,4-Allenyne and 1,5-Enyne Thioaryl Carboxylates
  作者：Himani Vaid、Akashdeep Sharma、Paru Jamwal、Pryanka Sharma、Ramani Gurubrahamam

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00545

  日期：2024.3.15

  The first Doyle–Kirmse reaction on alkynyl diazoacetates using allyl/propargyl sulfides is reported. The development provides diversified 1,5-enyne and 1,4-allenyne thioaryl carboxylates in good yields under ligand-/additive-free AuCl and Rh2(OAc)4 catalysis, respectively (48 examples, up to 96% yield). The study demonstrated the dual role of allyl sulfide as a ligand and substrate. Also, we have exemplified

  报道了使用烯丙基/炔丙基硫醚对重氮乙酸炔基酯进行的第一个 Doyle-Kirmse 反应。该开发成果分别在无配体/添加剂的AuCl和Rh 2 (OAc) 4催化下以良好的产率提供了多样化的1,5-烯炔和1,4-丙炔硫代芳基羧酸盐（48个实例，产率高达96%）。该研究证明了烯丙基硫醚作为配体和底物的双重作用。此外，我们还举例说明了产品的各种合成修饰，以展示不同官能团的效用。
• Asymmetric synthesis of 1-alkynylcyclopropane-1-carboxylates
  作者：Huw M.L. Davies、Timothy A. Boebel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01453-2

  日期：2000.10

  Dirhodium tetrakis(S-(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate)(Rh2S-DOSP4) catalyzed decomposition of methyl alkynyldiazoacetates in the presence of alkenes results in highly diastereoselective and enantioselective cyclopropanations. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.