4-苯基丁-3-炔醛 | 62373-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基丁-3-炔醛
• 英文名称: 4-phenylbut-3-ynal
• 英文别名: 4-phenyl-3-butynal
• CAS: 62373-93-7
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: ITJYMDISVAMDTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基丁-3-炔醛 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-phenylhept-1-en-6-yn-3-yl 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的级联反应制备1,2,5-三取代的吡咯

  摘要：

  探索了一种新型的钯催化的被保护的烯醇1和伯胺2的级联烯丙基胺化/分子内加氢胺化/异构化过程，该反应构建了重要的1,2,5-三取代的吡咯。这种转变提供了一种替代合成方法，能够以直接的方式生成取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/jo300374v
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-1-醇 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以264 mg的产率得到4-苯基丁-3-炔醛
  参考文献：
  名称：

  钯催化的级联反应制备1,2,5-三取代的吡咯

  摘要：

  探索了一种新型的钯催化的被保护的烯醇1和伯胺2的级联烯丙基胺化/分子内加氢胺化/异构化过程，该反应构建了重要的1,2,5-三取代的吡咯。这种转变提供了一种替代合成方法，能够以直接的方式生成取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/jo300374v

文献信息

• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。
• Highly Active Multidentate Catalysts for Efficient Alkyne Metathesis
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20130261295A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The invention relates to highly active and selective catalysts for alkyne metathesis. In one aspect, the invention includes a multidentate organic ligand wherein one substrate-binding site of the metal center is blocked. In another aspect, the invention includes N-quaternized or silane-based multidentate organic ligands, capable of binding to metals. In yet another aspect, the invention includes N-quaternized or silane-based multidentate catalysts. The catalysts of the invention show high robustness, strong resistance to small alkyne polymerization and significantly enhanced catalytic activity compared to their corresponding non-quaternized or non-silane-based multidentate catalyst analogues.

  该发明涉及用于炔烃交换反应的高活性和选择性催化剂。在一个方面，该发明包括一种多齿有机配体，其中金属中心的一个底物结合位点被阻塞。在另一个方面，该发明包括N-季铵化或硅基多齿有机配体，能够与金属结合。在另一个方面，该发明包括N-季铵化或硅基多齿催化剂。该发明的催化剂表现出高稳定性，对小炔烃聚合具有很强的抵抗力，并且与其对应的非季铵化或非硅基多齿催化剂类似物相比，具有显着增强的催化活性。
• HIGHLY ACTIVE MULTIDENTATE CATALYSTS FOR EFFICIENT ALKYNE METATHESIS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20150273457A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The invention relates to highly active and selective catalysts for alkyne metathesis. In one aspect, the invention includes a multidentate organic ligand wherein one substrate-binding site of the metal center is blocked. In another aspect, the invention includes N-quaternized or silane-based multidentate organic ligands, capable of binding to metals. In yet another aspect, the invention includes N-quaternized or silane-based multidentate catalysts. The catalysts of the invention show high robustness, strong resistance to small alkyne polymerization and significantly enhanced catalytic activity compared to their corresponding non-quaternized or non-silane-based multidentate catalyst analogues.

  本发明涉及高活性和选择性的炔烃交换催化剂。在一个方面，本发明包括一种多齿有机配体，其中金属中心的一个底物结合位点被阻塞。在另一个方面，本发明包括N-季铵化或硅烷基多齿有机配体，能够结合金属。在另一个方面，本发明包括N-季铵化或硅烷基多齿催化剂。本发明的催化剂表现出高稳健性，对小炔烃聚合具有强抗性，并且与其相应的非季铵化或非硅烷基多齿催化剂类似物相比，具有显著增强的催化活性。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF (1-ALKENYL)CYCLOPROPANES
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1728781A1

  公开（公告）日：2006-12-06

  A method for producing a (1-alkenyl)cyclopropane compound represented by the formula (2): wherein R1 and R2 are the same or different, and independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted aralkyl group, which comprises bringing a (2-formyl-1-alkenyl)cyclopropane compound represented by the formula (1): wherein R1 and R2 are the same as defined above, into contact with a palladium catalyst.

  一种生产由式（2）代表的（1-烯基）环丙烷化合物的方法： 其中 R1 和 R2 相同或不同，并各自代表氢原子、任选取代的烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、任选取代的芳基或任选取代的芳烷基、 其中包括加入由式（1）代表的（2-甲酰基-1-烯基）环丙烷化合物： 其中 R1 和 R2 与上述定义相同，与钯催化剂接触。
• Durand,M.H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2396 - 2401
  作者：Durand,M.H.

  DOI：——

  日期：——