4-苯基丁-3-炔-1-基乙酸酯 | 85655-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基丁-3-炔-1-基乙酸酯
• 英文名称: 4-phenylbut-3-yn-1-yl acetate
• 英文别名: 4-Phenylbut-3-ynyl acetate
• CAS: 85655-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: DOYFIKITDVKUGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基丁-3-炔-1-基乙酸酯 在 molibdenum carbonyl 对氯苯酚 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 hex-3-yne-1,6-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Homogeneous metathesis of functionalised acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85779-2
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-苯基丁-3-炔-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  乙酸炔丙酯的区域选择性双重成环

  摘要：

  不对称炔烃的区域选择性成环一直是研究热点。开发了一种钯催化的不对称炔烃（即炔乙酸酯）与芳基重氮盐的双环化反应，用于合成取代的萘衍生物。该过程解决了不对称炔烃环化中固有的区域选择性挑战。机理研究揭示了乙酸导向基团在确定区域化学反应结果中的关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00834

文献信息

• Dynamic multiligand catalysis: A polar to radical crossover strategy expands alkyne carboboration to unactivated secondary alkyl halides
  作者：Shin-Ho Kim-Lee、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.06.002

  日期：2021.8

  triggers cooperative polar/radical pathways in a single catalytic cycle. This strategy has been applied to address a restricting limitation inherent to Cu-catalyzed B2pin2-carboboration of alkynes—the very low reactivity of the intermediate vinyl-Cu(I) species, which renders conventional methods ineffective with alkyl electrophiles other than simple primary halides. The crossover strategy enabled by

  我们描述了基于前所未有的动态多配体配位池的 Cu 催化的双重策略，该池在单个催化循环中触发合作的极性/自由基途径。该策略已被应用于解决 Cu 催化的 B 2 pin 2固有的限制性限制-炔烃的碳硼化——中间体乙烯基-Cu(I) 物质的反应性非常低，这使得传统方法对烷基亲电试剂无效，而不是简单的伯卤化物。通过有机金属中间体中的配体交换实现的交叉策略克服了这一反应性问题，将碳硼化的范围扩大到未活化的仲烷基卤化物，并开辟了获得立体定义的四取代乙烯基硼酸酯的新途径。该方法具有区域选择性和立体选择性，显示出优异的官能团耐受性，并允许在任一反应伙伴处掺入复杂的碳环和杂环片段。
• Direct Conversion of Internal Alkynes into α-Iodoenones: One-Step Collaborative Iodination and Oxidation
  作者：Youliang Wang、Alexandre Genoux、Subir Ghorai、Hongyi Chen、Robert Todd、Liming Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600027

  日期：2016.4.28

  of the soft acidic noble metal catalyst and affords products featuring an additional versatile CI bond. Similar strategies for replacing ynophilic cationic gold(I) complexes in oxidative gold catalysis with likewise ynophilic stoichiometric electrophiles would enable the development of new synthetic methods.

  内部炔烃与2,6-二氯吡啶N-氧化物，亲核氧化剂和亲电子N-碘琥珀酰亚胺（NIS）的反应可同时直接获得通用的α-碘代烯酮。电子偏置的内部炔烃经过一步转化，具有出色的区域选择性和实用的Z / E比。相比于使用吡啶相关氧化金催化Ñ -oxides，此反应使用NIS作为化学计量ynophile代替软酸性贵金属催化剂和得到的产品设有一个附加的多功能Ç 我债券。用类似的嗜酸性化学计量亲电试剂替代氧化金催化中的嗜酸性阳离子金（I）配合物的类似策略将能够开发新的合成方法。
• Highly Regioselective Cobalt‐Catalyzed Hydroboration of Internal Alkynes
  作者：Yan‐Dong Zhang、Xiao‐Yu Li、Qian‐Kun Mo、Wen‐Bin Shi、Jia‐Bao Zhao、Shou‐Fei Zhu

  DOI：10.1002/anie.202208473

  日期：2022.9.5

  A highly selective hydroboration of unsymmetrical internal alkynes featuring unique regioselectivity, broad substrate scope and good functional group compatibility was realized by using cobalt catalysts modified with newly developed cyclopropane-based diphosphine ligands. The current protocol enabled the synthesis of novel alkenyl borates and improved the synthetic efficiency of bioactive compounds

  利用新开发的环丙烷基二膦配体修饰的钴催化剂，实现了不对称内炔烃的高选择性硼氢化反应，该反应具有独特的区域选择性、广泛的底物范围和良好的官能团相容性。目前的协议能够合成新的烯基硼酸盐，并提高了生物活性化合物的合成效率。
• Silanol–molybdenum hexacarbonyl as a new efficient catalyst for metathesis of functionalised alkynes under microwave irradiation
  作者：Didier Villemin、Michael Héroux、Virginie Blot

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00549-4

  日期：2001.5

  The catalytic mixture based on Mo(CO), was re-examined in the metathesis of 4-methoxytolan. Silanols (4) or (5) were found to be very active as co-catalysts. The metathesis of functional alkynes was convenient and rapidly achieved in octane as solvent under microwave irradiation in a resonance cavity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• VILLEMIN, D.;CADIOT, P., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 49, 5139-5140
  作者：VILLEMIN, D.、CADIOT, P.

  DOI：——

  日期：——