10-methyl-4-oxo-cis-perhydroazulene | 85318-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-methyl-4-oxo-cis-perhydroazulene
• 英文别名: cis-10-methyl-4-ketoperhydroazulene；(3aS,8aR)-3a-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroazulen-4-one
• CAS: 85318-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: LPDMHSMXAWSDBI-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-54 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯磺酰肼 、 10-methyl-4-oxo-cis-perhydroazulene 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Perhydroazulenes. 3. Conformations of the 4-oxoperhydroazulenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00158a016
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,4-Bis-benzenesulfonyl-pentyl)-cyclohexanone 在 samarium diiodide 、 二氯乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 10-methyl-4-oxo-cis-perhydroazulene
  参考文献：
  名称：

  Trost, Barry M.; Bryant Neilsen; Hoogsteen, Karst, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 13, p. 5432 - 5434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed cyclogeneration of carbocations: subsequent rearrangement and trapping under oxidative conditions
  作者：Jeong Hwan Koh、Cheryl Mascarenhas、Michel R. Gagné

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.023

  日期：2004.8

  A catalytic oxidative polycyclization reaction initiated by the carbocyclization of 1,5-dienes with Pd(II) is reported. Trapping of a putative carbocation with suitable functional groups (phenols, alkenes, alcohols, sulfonamide), or rearrangement protocols (Pinacol) yields poly-cyclic products in good yields and in excellent diastereoselectivities. Turnover of the intermediate Pd–C bond is via β-H

  据报道，由1,5-二烯与Pd（II）的碳环化引发的催化氧化多环化反应。用合适的官能团（苯酚，烯烃，醇，磺酰胺）或重排方案（Pinacol）捕获假定的碳阳离子可得到高收率和出色的非对映选择性的多环产物。中间Pd–C键的周转是通过β-H消除。
• Sequential alkoxy radical fragmentation - transannular radical cyclisation - radical ring expansion reactions. A new approach to bicyclo[5.3.0]decanones and to bicyclo[6.3.0]undecanones
  作者：Charles W. Ellwood、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74280-8

  日期：1991.3

  of the unsaturated decanols (7), (9) and (16) with iodosylbenzene diacetate-iodine leads to the formation of intermediate allyloxy radicals viz (1) which undergo fragmentation followed by transannular cyclisation of the resulting carbon centered radicals (2) leading to the bicyclo [5.3.0]decanones [(3), “hydroazulenones”] (Scheme 1). When the iodomethylhydroazulenones (3) (R′=I) are treated with Bu3SnH-AIBN

  用碘代乙苯二乙酸-碘处理不饱和癸醇（7），（9）和（16）导致形成中间烯丙氧基自由基即（1），该烯丙基氧基经历裂解反应，然后经环状环状环化所得的以碳为中心的自由基（2），导致到双环[5.3.0]癸酮[（3），“氢化azulenones”]（方案1）。当在高稀释度下用Bu 3 SnH-AIBN处理碘甲基氢azulenones （3）（R'= I）时，它们会扩环成异构的双环[6.3.0]十一烷酮（4）。
• Perhydroazulenes. 6. 4-Keto derivatives with bridgehead methyl substituents
  作者：Herbert O. House、Glenn S. Nomura、Don VanDerveer、Jane E. Wissinger

  DOI：10.1021/jo00363a002

  日期：1986.6
• PdII- and PtII-Mediated Polycyclization Reactions of 1,5- and 1,6-Dienes: Evidence in Support of Carbocation Intermediates
  作者：Jeong Hwan Koh、Michel R. Gagné

  DOI：10.1002/anie.200453913

  日期：2004.6.28
• Stereocontrolled construction of carbocyclic rings by sequential cationic cyclization-pinacol rearrangements
  作者：Gavin C. Hirst、Paul N. Howard、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00186a065

  日期：1989.2