(S)-2-Amino-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid methyl ester | 352352-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]propanoate
• CAS: 352352-11-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 372.445
• InChiKey: OLRJMDKZWWKNNP-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid methyl ester 在 copper diacetate 、 sodium acetate 、 manganese triacetate 、 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-bis(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铜/锰共氧化环化从氨基酸酯合成高度取代的吡咯衍生物：莱考加鲁宾C和铬吡咯酸仿生合成的策略

  摘要：

  通过促进Cu（OAc）2与Mn（OAc）3的结合，已经开发了一种有效，简洁的方法，可以从容易获得的氨基酸酯中合成四取代的吡咯。该反应通过多次脱氢，脱氨基和氧化环化而进行。这种氧化的系统可以承受带有各种给电子或吸电子基团的底物。用这种方法，已经有效地制备了几种天然产物的关键中间体，并且高效地完成了糖木蛋白C和色吡咯酸的全部合成。

  DOI：

  10.1021/jo500740w
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-Amino-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽烯酰胺天然产物萜肽和曲霉酰胺的合成和细胞周期抑制

  摘要：

  据报道，肽烯酰胺天然产物萜肽和曲霉酰胺A和B的总合成。氧化脱羧消除方案用于构建吲哚烯酰胺部分。通过合成所有可能的立体化学类似物，可以明确实现（-）-terpeptin的立体化学分配。已经在细胞周期抑制剂试验中评估了选择的化合物，这些试验表明萜素的天然氨基酸构型具有最强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.005

文献信息

• Cu^II/TEMPO-Promoted One-Pot Synthesis of Highly Substituted Pyrimidines from Amino Acid Esters
  作者：Nini Zhou、Tao Xie、Zhongle Li、Zhixiang Xie

  DOI：10.1002/chem.201405447

  日期：2014.12.22

  A novel, Cu(OAc)2/TEMPO promoted one‐step approach for the preparation of fully substituted pyrimidines from readily available amino acid esters has been described. In this reaction, the amino acid esters act as the only NC sources for the construction of corresponding pyrimidines. The mechanism of this process includes oxidative dehydrogenation, the generation of an imine radical, and a formal [3+3]

  已经描述了一种新型的Cu（OAc）2 / TEMPO促进的一步法，该方法可从容易获得的氨基酸酯中制备完全取代的嘧啶。在该反应中，氨基酸酯充当n只有 C源码对应嘧啶的结构。该过程的机理包括氧化脱氢，亚胺基的产生和正式的[3 + 3]环加成。事实证明，该方法是一种用于合成嘧啶的高原子经济性和简便易行的策略，并且以中等到良好的产率提供了被各种官能团取代的各种底物。
• Macrocyclization of Maleimide-Decorated Peptides via Late-Stage Rh(III)-Catalyzed Trp(C7) Alkenylation
  作者：Yu Zhang、Shulei Hu、Yazhou Li、Yongkun Wang、Tao Yu、Qiangqiang Chen、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00601

  日期：——

  strategy for constructing maleimide-containing peptides and cyclic peptides using Rh(III)-catalyzed tryptophan (Trp) (C7) alkenylation, which is challenging due to the inherent reactivity of the indole benzenoid ring. This method is scalable and exhibits broad substrate scope. The utility of this protocol could further be demonstrated by the synthesis of peptide conjugates with natural products and amino

  在这里，我们报告了一种使用 Rh(III) 催化的色氨酸 (Trp) (C7) 烯基化构建含马来酰亚胺肽和环肽的新策略，由于吲哚苯环的固有反应性，该策略具有挑战性。该方法具有可扩展性，并具有广泛的底物适用范围。该协议的实用性可以通过天然产物和氨基酸的肽结合物的合成以及马来酰亚胺支撑环肽的构建得到进一步证明。
• Post-Assembly Modification of Head-to-Tail Cyclic Peptides by Methionine-Directed β-C(sp³)–H Arylation
  作者：Gang Li、Feipeng Yuan、Bo Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02253

  日期：2022.8.12
• Cu/Mn Co-oxidized Cyclization for the Synthesis of Highly Substituted Pyrrole Derivatives from Amino Acid Esters: A Strategy for the Biomimetic Syntheses of Lycogarubin C and Chromopyrrolic Acid
  作者：Nini Zhou、Tao Xie、Lin Liu、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/jo500740w

  日期：2014.7.3

  An effective and concise approach to synthesis of tetrasubstituted pyrroles from readily available amino acid esters by the promotion of Cu(OAc)2 in conjunction with Mn(OAc)3 has been developed. This reaction proceeds through multiple dehydrogenations, deamination, and oxidative cyclization. This oxidized system tolerates substrates bearing various electron-donating or electron-withdrawing groups.

  通过促进Cu（OAc）2与Mn（OAc）3的结合，已经开发了一种有效，简洁的方法，可以从容易获得的氨基酸酯中合成四取代的吡咯。该反应通过多次脱氢，脱氨基和氧化环化而进行。这种氧化的系统可以承受带有各种给电子或吸电子基团的底物。用这种方法，已经有效地制备了几种天然产物的关键中间体，并且高效地完成了糖木蛋白C和色吡咯酸的全部合成。
• Synthesis and cell cycle inhibition of the peptide enamide natural products terpeptin and the aspergillamides
  作者：Shun Su、Hideaki Kakeya、Hiroyuki Osada、John A Porco

  DOI：10.1016/j.tet.2003.04.005

  日期：2003.11

  aspergillamides A and B are reported. An oxidative decarboxylation–elimination protocol is employed to construct the indolic enamide moiety. Unambiguous stereochemical assignment of (−)-terpeptin is accomplished by synthesis of all possible stereochemical analogues. Select compounds have been evaluated in cell cycle inhibitor assays which show that the natural amino acid configuration of terpeptin has

  据报道，肽烯酰胺天然产物萜肽和曲霉酰胺A和B的总合成。氧化脱羧消除方案用于构建吲哚烯酰胺部分。通过合成所有可能的立体化学类似物，可以明确实现（-）-terpeptin的立体化学分配。已经在细胞周期抑制剂试验中评估了选择的化合物，这些试验表明萜素的天然氨基酸构型具有最强的抑制活性。