(2S)-2-acetamido-N,4-dimethyl-N-[(2S)-1-[[(Z)-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethenyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]pentanamide | 639457-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-acetamido-N,4-dimethyl-N-[(2S)-1-[[(Z)-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethenyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]pentanamide
• CAS: 639457-77-5
• 化学式: C₃₅H₄₀N₄O₅S
• 分子量: 628.792
• InChiKey: BPRNDKYNXNGVTH-FVUYKYCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-acetamido-N,4-dimethyl-N-[(2S)-1-[[(Z)-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethenyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]pentanamide 在 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(S)-2-Acetylamino-4-methyl-pentanoic acid methyl-((S)-2-phenyl-1-{(E)-2-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-vinylcarbamoyl}-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  肽烯酰胺天然产物萜肽和曲霉酰胺的合成和细胞周期抑制

  摘要：

  据报道，肽烯酰胺天然产物萜肽和曲霉酰胺A和B的总合成。氧化脱羧消除方案用于构建吲哚烯酰胺部分。通过合成所有可能的立体化学类似物，可以明确实现（-）-terpeptin的立体化学分配。已经在细胞周期抑制剂试验中评估了选择的化合物，这些试验表明萜素的天然氨基酸构型具有最强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.005
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 copper diacetate 、 1,5,7-triaza-bicyclo[4.4.0]dec-5-ene polystyrene resin 、 四丁基硫酸氢铵 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2S)-2-acetamido-N,4-dimethyl-N-[(2S)-1-[[(Z)-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethenyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  肽烯酰胺天然产物萜肽和曲霉酰胺的合成和细胞周期抑制

  摘要：

  据报道，肽烯酰胺天然产物萜肽和曲霉酰胺A和B的总合成。氧化脱羧消除方案用于构建吲哚烯酰胺部分。通过合成所有可能的立体化学类似物，可以明确实现（-）-terpeptin的立体化学分配。已经在细胞周期抑制剂试验中评估了选择的化合物，这些试验表明萜素的天然氨基酸构型具有最强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.005

文献信息

• Synthesis and cell cycle inhibition of the peptide enamide natural products terpeptin and the aspergillamides
  作者：Shun Su、Hideaki Kakeya、Hiroyuki Osada、John A Porco

  DOI：10.1016/j.tet.2003.04.005

  日期：2003.11

  aspergillamides A and B are reported. An oxidative decarboxylation–elimination protocol is employed to construct the indolic enamide moiety. Unambiguous stereochemical assignment of (−)-terpeptin is accomplished by synthesis of all possible stereochemical analogues. Select compounds have been evaluated in cell cycle inhibitor assays which show that the natural amino acid configuration of terpeptin has

  据报道，肽烯酰胺天然产物萜肽和曲霉酰胺A和B的总合成。氧化脱羧消除方案用于构建吲哚烯酰胺部分。通过合成所有可能的立体化学类似物，可以明确实现（-）-terpeptin的立体化学分配。已经在细胞周期抑制剂试验中评估了选择的化合物，这些试验表明萜素的天然氨基酸构型具有最强的抑制活性。