(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-(6-azidohexoxy)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid | 1609290-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-(6-azidohexoxy)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1609290-86-9
• 化学式: C₃₁H₅₃N₅O₁₉
• 分子量: 799.784
• InChiKey: MTFHHVHTDVRETI-QKLDUHAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  347
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-(6-azidohexoxy)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid 、 5`-二磷酸鸟嘌呤核苷-岩藻糖二钠盐 在 manganese(II) sulfate 、 α-1,3-fucosyltransferase from Helicobacter pylori 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-(6-azidohexoxy)-2-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶性硫氟亲和力（SOFA）标签辅助酶法合成寡糖

  摘要：

  本文中，我们报告了一种双功能磺基-氟亲和力（SOFA）标签辅助的酶法合成和纯化策略，用于使用氟固相萃取（FSPE）轻松制备生物活性聚糖。将磺酸盐部分结合到重的氟标签上显着增加了其水溶性，这允许在水性缓冲液中广泛使用固有疏水性的氟标签。此外，SOFA标签还包含可光裂解的接头，可通过紫外线辐射轻松释放氨基官能化的寡糖。SOFA标签用于带负电荷的聚糖和中性聚糖的合成，以证明其广泛用作六种不同糖基转移酶的受体，从而显着提高了使用FSPE制备复杂聚糖的可行性。所有反应均在水性缓冲液中进行，使用最少量的甲醇纯化产物，光辐照后很容易回收SOFA标签。因此，整个合成过程对环境无害。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800085
• 作为产物：
  描述：

  口服葡萄糖 在 无机焦磷酸酶 、 glucose-1-phosphate thymidylyltransferase from Aneurinibacillus thermoaerophilus DSM₁₀₁₅₅ 、 recombinant galactokinase from Meiothermustaiwanensis sp. nov. WR-220 、 recombinant PmST 、 尿苷-5'-三磷酸 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-(6-azidohexoxy)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sequential one-pot enzymatic synthesis of oligo-N-acetyllactosamine and its multi-sialylated extensions

  摘要：

  一种简单高效的方案，用于制备不同长度的寡糖-N-乙酰乳糖胺（oligo-LacNAc）及其多唾液酸化扩展物的制备规模合成协议。

  DOI：

  10.1039/c4cc01227e