[4-(4-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-acetic acid ethyl ester | 68104-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [4-(4-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: [4-(4-methoxy-phenyl)-piperazino]-acetic acid ethyl ester；[4-(4-Methoxy-phenyl)-piperazino]-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]acetate
• CAS: 68104-68-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: NCNVWQNTTFZPDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-acetic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)piperazineacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-哌嗪杂化衍生物作为潜在 MAO 抑制剂的设计、合成、体外和计算机研究

  摘要：

  单胺氧化酶 (MAO) 已成为开发中枢神经系统药物的有希望的药物靶点。最近的研究表明，许多哌嗪衍生物表现出h MAO 抑制活性。因此，在本研究中，设计、合成、表征和筛选了一系列新型 1,2,4-三唑-哌嗪衍生物 ( 5a - j ) 的h MAO-A 和h MAO-B 抑制活性。当检查 ADME 预测时，可以看出所有合成化合物的药代动力学曲线都是合适的。化合物5a、5b、5c和5e，与 H、F、Cl 和 NO苯环4位上的2个基团分别显示出重要的MAO-A抑制活性。发现化合物5c是合成化合物中最有效的试剂，其对 MAO-A 酶的 IC 50值为 0.070 ± 0.002 µM。合成的化合物似乎支持其他研究的结果，以设计 MAO 抑制剂以获得更合适的药物，特别是针对抑郁症和焦虑症等神经系统疾病。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105430
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [4-(4-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-哌嗪杂化衍生物作为潜在 MAO 抑制剂的设计、合成、体外和计算机研究

  摘要：

  单胺氧化酶 (MAO) 已成为开发中枢神经系统药物的有希望的药物靶点。最近的研究表明，许多哌嗪衍生物表现出h MAO 抑制活性。因此，在本研究中，设计、合成、表征和筛选了一系列新型 1,2,4-三唑-哌嗪衍生物 ( 5a - j ) 的h MAO-A 和h MAO-B 抑制活性。当检查 ADME 预测时，可以看出所有合成化合物的药代动力学曲线都是合适的。化合物5a、5b、5c和5e，与 H、F、Cl 和 NO苯环4位上的2个基团分别显示出重要的MAO-A抑制活性。发现化合物5c是合成化合物中最有效的试剂，其对 MAO-A 酶的 IC 50值为 0.070 ± 0.002 µM。合成的化合物似乎支持其他研究的结果，以设计 MAO 抑制剂以获得更合适的药物，特别是针对抑郁症和焦虑症等神经系统疾病。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105430

文献信息

• Design and synthesis of piperazine acetate podophyllotoxin ester derivatives targeting tubulin depolymerization as new anticancer agents
  作者：Wen-Xue Sun、Ya-Jing Ji、Yun Wan、Hong-Wei Han、Hong-Yan Lin、Gui-Hua Lu、Jin-Liang Qi、Xiao-Ming Wang、Yong-Hua Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.047

  日期：2017.9

  In this paper, a series of podophyllotoxin piperazine acetate ester derivatives were synthesized and investigated due to their antiproliferation activity on different human cancer cell lines. Among the congeners, C5 manifested prominent cytotoxicity towards the cancer cells, without causing damage on the non-cancer cells through inhibiting tubulin assembly and having high selectively causing damage

  本文合成和研究了一系列鬼臼毒素哌嗪乙酸酯衍生物，因为它们在不同的人类癌细胞系中具有抗增殖活性。在同类物中，C5对癌细胞表现出显着的细胞毒性，而不会通过抑制微管蛋白装配而对非癌细胞造成损害，并且对人类乳腺癌（MCF-7）细胞系具有较高的选择性损害作用（IC 50  = 2.78±0.15） （μM）。用C5处理MCF-7细胞导致细胞周期停滞在G2 / M期和微管网络破坏。此外，关于细胞周期相关蛋白CDK1的表达，有丝分裂起始所需的蛋白被上调。此外，Cyclin A，Cyclin B1和Cyclin D1蛋白也被下调。同时，似乎观察到C5对MCF-7细胞凋亡诱导的作用还不够明显。此外，对接分析表明同类物占据了微管蛋白的秋水仙碱结合口袋。
• 594. Aryl-2-halogenoalkylamines. Part IV. The reactions of NN-di-2-chloroethyl-p-anisidine and β-naphthyldi-2-chloroethylamine in aqueous acetone solutions of amines
  作者：W. C. J. Ross

  DOI：10.1039/jr9490002824

  日期：——
• Design, synthesis, in vitro, and in silico studies of 1,2,4-triazole-piperazine hybrid derivatives as potential MAO inhibitors
  作者：Harun Uslu、Derya Osmaniye、Begüm Nurpelin Sağlik、Serkan Levent、Yusuf Özkay、Kadriye Benkli、Zafer Asım Kaplancikli

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105430

  日期：2021.12

  Monoamine oxidases (MAOs) have become promising drug targets for the development of central nervous system agents. In recent research, it was shown that numerous piperazine derivatives exhibit hMAO inhibitory activity. Therefore, in this study, a novel series of 1,2,4-triazole-piperazine derivatives (5a-j) were designed, synthesized, characterized, and screened for their hMAO-A and hMAO-B inhibitory

  单胺氧化酶 (MAO) 已成为开发中枢神经系统药物的有希望的药物靶点。最近的研究表明，许多哌嗪衍生物表现出h MAO 抑制活性。因此，在本研究中，设计、合成、表征和筛选了一系列新型 1,2,4-三唑-哌嗪衍生物 ( 5a - j ) 的h MAO-A 和h MAO-B 抑制活性。当检查 ADME 预测时，可以看出所有合成化合物的药代动力学曲线都是合适的。化合物5a、5b、5c和5e，与 H、F、Cl 和 NO苯环4位上的2个基团分别显示出重要的MAO-A抑制活性。发现化合物5c是合成化合物中最有效的试剂，其对 MAO-A 酶的 IC 50值为 0.070 ± 0.002 µM。合成的化合物似乎支持其他研究的结果，以设计 MAO 抑制剂以获得更合适的药物，特别是针对抑郁症和焦虑症等神经系统疾病。