N-(4-methoxyphenyl)piperazineacetohydrazide | 68104-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)piperazineacetohydrazide
• 英文别名: 2-[4-(4-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]acetohydrazide
• CAS: 68104-78-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₂
• 分子量: 264.327
• InChiKey: JWVNFOKNEYDYLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)piperazineacetohydrazide 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-(2,4-dichlorobenzyl)thio-4-(2,4-dichlorophenyl)-5-[[4-(4-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]methyl]-4H-1,2,4,-triazole
  参考文献：
  名称：

  一些具有潜在抗病毒活性的新型1,2,4-4H-三唑的合成和药物化学研究。

  摘要：

  我们报告了一些巯基三唑衍生物的合成，以发现抗病毒活性的潜在结构要求。进行了初步的抗病毒研究，并研究了化合物对自由基过程的影响。由于亲脂性会影响生物活性和抗氧化能力，因此我们计算了亲脂性，并尝试将其与抗氧化活性相关联。用2，4-二氯苯基异硫氰酸酯处理N-（芳基）哌嗪乙酰肼（化合物1），得到的N-（芳基）哌嗪硫代氨基脲（化合物2）收率良好。用NaOH溶液处理后，将这些化合物环化，得到相应的5-（4-芳基-1-哌嗪基甲基）-4-（2,4-二氯苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇（化合物3 ），产量高。化合物3与2的反应 在碳酸钾存在下，在丙酮中的4-二氯-或4-氟苄基氯以约70％的产率得到目标化合物（化合物4）。研究了这些化合物对大鼠肝微粒体膜非酶类脂质过氧化的抗氧化作用。所检查的大多数化合物在0.1 mM的浓度下均具有活性，并且发现大多数可防止二甲基亚砜的氧化（浓度为20-50％），其浓度

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1998.tb03313.x
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)piperazineacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-哌嗪杂化衍生物作为潜在 MAO 抑制剂的设计、合成、体外和计算机研究

  摘要：

  单胺氧化酶 (MAO) 已成为开发中枢神经系统药物的有希望的药物靶点。最近的研究表明，许多哌嗪衍生物表现出h MAO 抑制活性。因此，在本研究中，设计、合成、表征和筛选了一系列新型 1,2,4-三唑-哌嗪衍生物 ( 5a - j ) 的h MAO-A 和h MAO-B 抑制活性。当检查 ADME 预测时，可以看出所有合成化合物的药代动力学曲线都是合适的。化合物5a、5b、5c和5e，与 H、F、Cl 和 NO苯环4位上的2个基团分别显示出重要的MAO-A抑制活性。发现化合物5c是合成化合物中最有效的试剂，其对 MAO-A 酶的 IC 50值为 0.070 ± 0.002 µM。合成的化合物似乎支持其他研究的结果，以设计 MAO 抑制剂以获得更合适的药物，特别是针对抑郁症和焦虑症等神经系统疾病。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105430

文献信息

• Synthesis and quantitative structure-activity relationships of some antibacterial 3-formylrifamycin SV N-(4-substituted phenyl)piperazinoacethydrazones
  作者：Judith A. Kiritsy、David K. Yung、David E. Mahony

  DOI：10.1021/jm00210a025

  日期：1978.12

  A series of 14 3-formylrifamycin SV N-(4-substituted phenyl)piperazinoacethydrazones has been synthesized and evaluated for their antimicrobial activity. The compounds were found active against Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Mycobacterium phlei, and Mycobacterium tuberculosis but not as active as rifampin. The compounds also exhibited significant activity against Clostridium perfringens and in this bacterial system some were more active than rifampin. The QSAR showed that the activity against B. subtilis depended only on lipophilicity, and the regression equation was linear. A parabolic relationship between the antibacterial activity and lipophilicity of the compounds was found in Staph. aureus. Additionally, the activity was dependent upon the electronic and steric effects of the phenyl substituents. The sensitivity of M. phlei to the compounds was found to correlate well with a linear combination of hydrophobic, electronic, and steric parameters. No statistically significant correlation was possible between the physicochemical parameters studied and the activity of the compounds against C. perfringens and M. tuberculosis.
• Papakonstantinou-Garoufalias, Spyroula S.; Todoulou, Ourania G.; Filippatos, Evangelos C., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1998, vol. 48, # 10, p. 1019 - 1023
  作者：Papakonstantinou-Garoufalias, Spyroula S.、Todoulou, Ourania G.、Filippatos, Evangelos C.、Papadaki-Valiraki, Aspasia E.、Chytiroglou-Lada, Aekaterini

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, in vitro, and in silico studies of 1,2,4-triazole-piperazine hybrid derivatives as potential MAO inhibitors
  作者：Harun Uslu、Derya Osmaniye、Begüm Nurpelin Sağlik、Serkan Levent、Yusuf Özkay、Kadriye Benkli、Zafer Asım Kaplancikli

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105430

  日期：2021.12

  Monoamine oxidases (MAOs) have become promising drug targets for the development of central nervous system agents. In recent research, it was shown that numerous piperazine derivatives exhibit hMAO inhibitory activity. Therefore, in this study, a novel series of 1,2,4-triazole-piperazine derivatives (5a-j) were designed, synthesized, characterized, and screened for their hMAO-A and hMAO-B inhibitory

  单胺氧化酶 (MAO) 已成为开发中枢神经系统药物的有希望的药物靶点。最近的研究表明，许多哌嗪衍生物表现出h MAO 抑制活性。因此，在本研究中，设计、合成、表征和筛选了一系列新型 1,2,4-三唑-哌嗪衍生物 ( 5a - j ) 的h MAO-A 和h MAO-B 抑制活性。当检查 ADME 预测时，可以看出所有合成化合物的药代动力学曲线都是合适的。化合物5a、5b、5c和5e，与 H、F、Cl 和 NO苯环4位上的2个基团分别显示出重要的MAO-A抑制活性。发现化合物5c是合成化合物中最有效的试剂，其对 MAO-A 酶的 IC 50值为 0.070 ± 0.002 µM。合成的化合物似乎支持其他研究的结果，以设计 MAO 抑制剂以获得更合适的药物，特别是针对抑郁症和焦虑症等神经系统疾病。
• Abstract
  作者：Spyroula S Papakonstantinou-Garoufalia、Ekaterini Tani、Ourania Todoulou、Aspasia Papadaki-Valiraki、Evagelos Filippatos、Erik De Clercq、Panos N Kourounakis

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1998.tb03313.x

  日期：2011.4.12

  We report the synthesis of some mercaptotriazole derivatives in an effort to discover underlying structural requirements for antiviral activity. A preliminary antiviral study was performed and the contribution of the compounds to free radical processes was investigated. Because lipophilicity influences both biological activity and antioxidant potential we calculated lipophilicity and attempted to correlate

  我们报告了一些巯基三唑衍生物的合成，以发现抗病毒活性的潜在结构要求。进行了初步的抗病毒研究，并研究了化合物对自由基过程的影响。由于亲脂性会影响生物活性和抗氧化能力，因此我们计算了亲脂性，并尝试将其与抗氧化活性相关联。用2，4-二氯苯基异硫氰酸酯处理N-（芳基）哌嗪乙酰肼（化合物1），得到的N-（芳基）哌嗪硫代氨基脲（化合物2）收率良好。用NaOH溶液处理后，将这些化合物环化，得到相应的5-（4-芳基-1-哌嗪基甲基）-4-（2,4-二氯苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇（化合物3 ），产量高。化合物3与2的反应 在碳酸钾存在下，在丙酮中的4-二氯-或4-氟苄基氯以约70％的产率得到目标化合物（化合物4）。研究了这些化合物对大鼠肝微粒体膜非酶类脂质过氧化的抗氧化作用。所检查的大多数化合物在0.1 mM的浓度下均具有活性，并且发现大多数可防止二甲基亚砜的氧化（浓度为20-50％），其浓度