(4-(4-methoxyphenyl)-piperazin-1-yl)-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (4-(4-methoxyphenyl)-piperazin-1-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-[4-(4-Methoxyphenyl)piperazin-1-ium-1-yl]acetate
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD06742321
• 分子量: 250.298
• InChiKey: RCTDDWZVRYXUAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(4-methoxyphenyl)-piperazin-1-yl)-acetic acid 在 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.92h， 生成 3-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-ylmethyl]-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrazoles as novel selective ligands for the human dopamine D 4 receptor

  摘要：

  Two novel series of 3-(heterocyclylmethyl)pyrazoles have been synthesised and evaluated as ligands for the human dopamine D-4 receptor. Compounds in series I (exemplified by 8k) have a phenyl ring joined to the 4-position of the pyrazole while those in series II (exemplified by 15j) have a 5-phenyl ring linked by a saturated chain to the 4-position of the pyrazole. Both series supplied compounds with excellent affinity for the human D-4 and good selectivity over other dopamine receptors. Excellent selectivity over calcium, sodium, and potassium ion channels was also achieved. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00134-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4-(4-methoxyphenyl)-piperazin-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  以微管蛋白解聚为新抗癌剂的醋酸哌嗪鬼臼毒素酯衍生物的设计与合成

  摘要：

  本文合成和研究了一系列鬼臼毒素哌嗪乙酸酯衍生物，因为它们在不同的人类癌细胞系中具有抗增殖活性。在同类物中，C5对癌细胞表现出显着的细胞毒性，而不会通过抑制微管蛋白装配而对非癌细胞造成损害，并且对人类乳腺癌（MCF-7）细胞系具有较高的选择性损害作用（IC 50  = 2.78±0.15） （μM）。用C5处理MCF-7细胞导致细胞周期停滞在G2 / M期和微管网络破坏。此外，关于细胞周期相关蛋白CDK1的表达，有丝分裂起始所需的蛋白被上调。此外，Cyclin A，Cyclin B1和Cyclin D1蛋白也被下调。同时，似乎观察到C5对MCF-7细胞凋亡诱导的作用还不够明显。此外，对接分析表明同类物占据了微管蛋白的秋水仙碱结合口袋。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.047

文献信息

• Fused tricyclic heteroaromatic derivatives as dopamine receptor subtype
  申请人：Merck, Sharp & Dohme, Ltd.

  公开号：US05686480A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  A class of fused tricyclic heteroaromatic compounds of formula (I), or a salt thereof or a prodrug thereof containing a fused pyrazole ring are ligands for dopamine receptor subtypes within the body and are therefore of use in the treatment and/or prevention of disorders of the dopamine system, such as schizophrenia.

  一类融合的三环杂芳化合物，化学式为（I），或其盐或前药，其中包含一个融合的吡唑环，是体内多巴胺受体亚型的配体，因此可用于治疗和/或预防多巴胺系统紊乱，如精神分裂症。
• [EN] FUSED TRICYCLIC HETEROAROMATIC DERIVATIVES AS DOPAMINE RECEPTOR SUBTYPE LIGANDS<br/>[FR] DERIVES HETEROAROMATIQUES TRICYCLIQUES FUSIONNES UTILISES EN TANT QUE LIGANDS DE SOUS-TYPES DE RECEPTEUR DE LA DOPAMINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1995007262A1

  公开（公告）日：1995-03-16

  (EN) A class of fused tricyclic heteroaromatic compounds of formula (I), or a salt thereof or a prodrug thereof containing a fused pyrazole ring are ligands for dopamine receptor subtypes within the body and are therefore of use in the treatment and/or prevention of disorders of the dopamine system, such as schizophrenia.(FR) Une classe de composés hétéroaromatiques tricycliques fusionnés de formule (I) ou un de leurs sel ou promédicaments, contenant un cycle pyrazole fusionné, sont des ligands de sous-types de récepteur de la dopamine dans le corps, et s'avèrent donc utiles dans le traitement et/ou la prévention des troubles du système dopaminergique, comme la schizophrénie.

  一类具有式(I)的熔融三环杂芳香化合物，或其盐或前药，其中含有融合的吡唑环，是体内多巴胺受体亚型的配体，因此可用于治疗和/或预防多巴胺系统的疾病，如精神分裂症。
• FUSED TRICYCLIC HETEROAROMATIC DERIVATIVES AS DOPAMINE RECEPTOR SUBTYPE LIGANDS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0717733A1

  公开（公告）日：1996-06-26
• US5686480A
  申请人：——

  公开号：US5686480A

  公开（公告）日：1997-11-11