4-Phenyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 76061-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Phenyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 6-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；6-Methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 76061-95-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: QNWCXWLUATYHSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 乌洛托品 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 73.34h， 生成 N-[2-(6-Methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-guanidine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological properties of some heterocyclic derivatives of guanidine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00765834
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]aniline 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 6.0h， 生成 4-Phenyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化水合二羧酸二叔丁酯的氧催化氧化成偶氮二甲酸二叔丁酯及其在温和条件下对1,2,3,4-四氢喹啉的脱氢作用

  摘要：

  用均相的CuI和偶氮二甲酸二叔丁酯开发了一种新型的共催化体系，用于在温和条件下对1,2,3,4-四氢喹啉进行好氧脱氢。发达共催化体系是由二-叔丁基偶氮二羧酸酯介导的二- 1,2,3,4-四氢喹啉和好氧氧化再生的脱氢叔丁基偶氮二羧酸酯选自二叔使用分子氧作为丁基hydrazodicarboxylate终端氧化剂。发达的铜和偶氮二羧酸二叔丁酯助催化体系有效地合成了各种喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03166

文献信息

• DMSO/<i>t</i>-BuONa/O₂-Mediated Aerobic Dehydrogenation of Saturated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Ruchun Yang、Shusheng Yue、Wei Tan、Yongfa Xie、Hu Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03447

  日期：2020.6.5

  Aromatic N-heterocycles such as quinolines, isoquinolines, and indolines are synthesized via sodium tert-butoxide-promoted oxidative dehydrogenation of the saturated heterocycles in DMSO solution. This reaction proceeds under mild reaction conditions and has a good functional group tolerance. Mechanistic studies suggest a radical pathway involving hydrogen abstraction of dimsyl radicals from the N–H

  芳族N-杂环如喹啉，异喹啉和二氢吲哚是通过叔丁醇钠促进的DMSO溶液中饱和杂环的氧化脱氢而合成的。该反应在温和的反应条件下进行并且具有良好的官能团耐受性。机理研究表明，一种自由基途径涉及从底物的N–H键或α–C–H夺取二甲基自由基的氢以及随后氮或α-氨基烷基自由基的氧化。
• Oxidation Potential Tunable Organic Molecules and Their Catalytic Application to Aerobic Dehydrogenation of Tetrahydroquinolines
  作者：Dahyeon Jung、Seol Heui Jang、Taeeun Yim、Jinho Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02749

  日期：2018.10.19

  In this work, oxidation potential tunable organic molecules, alkyl 2-phenyl hydrazocarboxylates, were disclosed. The exquisite tuning of their oxidation potentials facilitated a catalytic dehydrogenation of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines in the presence of Mn(Pc) and O2.

  在这项工作中，公开了氧化电位可调节的有机分子2-苯基肼基甲酸烷基酯。在Mn（Pc）和O 2的存在下，对其氧化电位的精确调节有助于1,2,3,4-四氢喹啉的催化脱氢。
• Efficient dehydrogenation of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines mediated by dialkyl azodicarboxylates
  作者：Saet Byeol Bang、Jinho Kim

  DOI：10.1080/00397911.2018.1445866

  日期：2018.6.3

  ABSTRACT Various dialkyl azodicarboxylates were investigated for the dehydrogenation of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines to quinolines. The dehydrogenation rates varied according to the electronic and steric nature of the used dialkyl azodicarboxylates. Among solvents screened with diethyl azodicarboxylate, chloroform exhibited superior results to others. A variety of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines underwent

  摘要 研究了各种偶氮二羧酸二烷基酯将 1,2,3,4-四氢喹啉脱氢成喹啉的反应。脱氢速率根据所用偶氮二羧酸二烷基酯的电子和空间性质而变化。在用偶氮二羧酸二乙酯筛选的溶剂中，氯仿表现出优于其他溶剂的结果。多种 1,2,3,4-四氢喹啉经过当前的脱氢反应生成相应的喹啉。偶氮二甲酸二乙酯是偶氮二甲酸二乙酯的还原物，很容易分离回收。图形概要
• A Method for the Synthesis of 1,2,3,4‐Tetrahydroquinolines through Reduction of Quinolin‐2(1H)‐ones Promoted by SmI ₂ /H ₂ O/Et ₃ N
  作者：Lingyu Zhang、Dengbing Xie、Songlin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202201063

  日期：2022.12.19

  The reduction of quinolin-2(1H)-ones to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines promoted by SmI2/Et3N/H2O is reported for the first time. This reaction involving the reduction of the amides proceeds through C−O bond cleavage. 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines were obtained in mild conditions.

  首次报道了SmI 2 /Et 3 N/H 2 O促进喹啉-2(1 H )-ones还原为1,2,3,4-四氢喹啉。这种涉及酰胺还原的反应通过 C−O 键断裂进行。1,2,3,4-四氢喹啉是在温和条件下获得的。
• NBS-mediated bromination and dehydrogenation of tetrahydro-quinoline in one pot: scope and mechanistic study
  作者：Ruchun Yang、Yongge Xiong、Si Deng、Jiang Bai、Xian-Rong Song、Qiang Xiao

  DOI：10.1039/d3ra06747e

  日期：——

  worth noting that the obtained polybromoquinolines could further undergo classic metal-catalyzed cross-coupling reactions with good regioselectivity. The Sonagashira coupling reaction occurred regioselectively in the C-6 position of the obtained products followed by a Suzuki coupling reaction to give multifunctionalized quinolines. The mechanism indicated that electrophilic bromination/radical dehydrogenation

  使用NBS作为亲电子试剂和氧化剂，通过四氢喹啉脱氢，开发了一种简便且通用的方法，用于有效构建官能化溴喹啉。在无金属条件下，级联转化具有良好的官能团耐受性，反应时间短。在不同位置上带有富电子或缺电子基团的各种四氢喹啉在温和条件下以中等到高产率成功转化为相应的目标产物。值得注意的是，所得的多溴喹啉可以进一步进行经典的金属催化交叉偶联反应，具有良好的区域选择性。Sonagashira 偶联反应在所得产物的 C-6 位上区域选择性地发生，随后进行 Suzuki 偶联反应，得到多官能化喹啉。该机制表明亲电溴化/自由基脱氢序列在一锅中发生。