4-(1,3-dioxolan-2-yl)benzyl phenyl sulfone | 872472-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1,3-dioxolan-2-yl)benzyl phenyl sulfone
• 英文别名: 2-(4-((phenylsulfonyl)methyl)phenyl)-1,3-dioxolane；2-[4-(Benzenesulfonylmethyl)phenyl]-1,3-dioxolane；2-[4-(benzenesulfonylmethyl)phenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 872472-84-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S
• 分子量: 304.367
• InChiKey: VDALANUQMQOKIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-dioxolan-2-yl)benzyl phenyl sulfone 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1,4-bis(4-formylphenylethynyl)-2,5-diheptylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Double elimination protocol for the synthesis of arylene ethynylenes containing heteroaromatic rings

  摘要：

  β-取代磺酮的双消除反应提供了一种多功能的合成芳基乙炔基套件的策略，其中包含杂芳环。 α-磺酰基碳负离子与醛之间的醛缩反应序列，捕获所得的醛缩物以给出β-取代磺酮，以及对该中间体的双消除可以集成在一个反应器中。该方案允许噻吩、吡啶和二茂铁单元被容纳在苯基乙炔基阵列中。关键词：芳基-乙炔基，杂芳环，二茂铁，双消除，磺酮。

  DOI：

  10.1139/v05-038
• 作为产物：
  描述：

  、 1,2-双(三甲基硅氧基)乙烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以86%的产率得到4-(1,3-dioxolan-2-yl)benzyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Double elimination protocol for the synthesis of arylene ethynylenes containing heteroaromatic rings

  摘要：

  β-取代磺酮的双消除反应提供了一种多功能的合成芳基乙炔基套件的策略，其中包含杂芳环。 α-磺酰基碳负离子与醛之间的醛缩反应序列，捕获所得的醛缩物以给出β-取代磺酮，以及对该中间体的双消除可以集成在一个反应器中。该方案允许噻吩、吡啶和二茂铁单元被容纳在苯基乙炔基阵列中。关键词：芳基-乙炔基，杂芳环，二茂铁，双消除，磺酮。

  DOI：

  10.1139/v05-038

文献信息

• 不对称1,4-二芳基丁二炔类化合物的合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106366065A

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明公开了一种不对称1,4‑二芳基丁二炔类化合物的合成方法，采用“双消除法”，以α‑亚甲基砜和炔醛为原料，合成得到了一系列不对称1,4‑二芳基丁二炔化合物。本发明不需要重金属参与，绿色环保；较之金属炔化物与卤代端炔的交叉偶联原料合成较为简单；较之端炔的自身偶联反应其可合成不对称共轭二炔。
• 一类嵌有双炔单元的D-π-A结构有机染料及其合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106366691A

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明公开了一类嵌有双炔单元的D‑π‑A结构有机染料及其合成方法，属于功能染料的合成及应用领域。本发明提供的三苯胺基有机染料以取代三苯胺为原料,通过Sonogashira/Suzuki偶联反应、氧化、双消除、氧化/缩合反应等一系列基础有机反应合成得到目标产物。本发明提供的三苯胺基有机染料结构新颖，易于合成，成本低廉，光电性能突出，可通过分子设计进行改性，显示出潜在的应用前景。
• Molecular Engineering of Efficient Organic Sensitizers Containing Diyne-Bridge for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Jing-Kun Fang、Xiangyu Hu、Mengchen Xu、Haobin Wang、Yingjun Zhang、Chuanfei Jin、Xue Zhong

  DOI：10.1016/j.electacta.2017.09.098

  日期：2017.11

  Diyne unit containing organic dyes coded as FSD105 and FSD106 were designed and synthesized to investigate their light harvesting capabilities and the DSSC performances. Through tuning the geometrical structures of dye molecules by introducing an extra ethynylene, FSD105 and FSD106 showed an obviously improved coplanar geometry, and thus the significantly bathochromic shifted absorption spectra, IPCE

  设计并合成了含有有机染料的二炔单元，其编码为FSD105和FSD106，以研究其光收集能力和DSSC性能。通过引入额外的亚乙炔基来调节染料分子的几何结构，FSD105和FSD106显示出明显改善的共面几何形状，因此显着的红移位移吸收光谱，IPCE光谱和较大的Γ值，从而导致J sc增强，从而保证了基于FSD106的DSSC的最高η（3.82％）。为了避免染料聚集，CHCl 3采用/ EtOH作为敏化溶剂，而不是仅使用CHCl 3或添加CDCA作为共吸附剂，以降低基于FSD106的DSSC的Γ值。结果，J sc和η值显着增加。最后，基于FSD106 / CDCA的DSSC显示出最高的η值（4.76％），是先前报道的基于FSD101的DSSC（3.12％）的1.53倍，原因是引入了额外的乙炔以改善分子的共面性。
• Double elimination protocol for the synthesis of arylene ethynylenes containing heteroaromatic rings
  作者：Akihiro Orita、Fangguo Ye、Govindarajulu Babu、Tomohiro Ikemoto、Junzo Otera

  DOI：10.1139/v05-038

  日期：2005.6.1

  The double elimination reaction of β-substituted sulfones offers a versatile strategy for synthesis of arylene ethynylene kits containing heteroaromatic rings. A sequence of aldol reaction between α-sulfonyl carbanion and aldehyde, trapping the resulting aldolate to give β-substituted sulfone, and double elimination of this intermediate can be integrated in one pot. This protocol allows thiophene, pyridine, and ferrocene units to be accommodated in phenylene ethynylene arrays.Key words: arylene–ethynylenes, heteroaromatic rings, ferrocene, double elimination, sulfones.

  β-取代磺酮的双消除反应提供了一种多功能的合成芳基乙炔基套件的策略，其中包含杂芳环。 α-磺酰基碳负离子与醛之间的醛缩反应序列，捕获所得的醛缩物以给出β-取代磺酮，以及对该中间体的双消除可以集成在一个反应器中。该方案允许噻吩、吡啶和二茂铁单元被容纳在苯基乙炔基阵列中。关键词：芳基-乙炔基，杂芳环，二茂铁，双消除，磺酮。