1-(5-溴-1-甲基-4-硝基吡咯-2-基)乙酮 | 199684-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-(5-溴-1-甲基-4-硝基吡咯-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-5-bromo-1-methyl-4-nitropyrrole
• 英文别名: Ethanone, 1-(5-bromo-1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)-；1-(5-bromo-1-methyl-4-nitropyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 199684-03-2
• 化学式: C₇H₇BrN₂O₃
• 分子量: 247.048
• InChiKey: SXQSJNKJTKRUCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴-1-甲基-4-硝基吡咯-2-基)乙酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 2-乙酰基-4-氨基-1-甲基-5-(4-甲基苯基硫代)吡咯
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,3-b][1,4]benzothiazine. A New Ring System from Azidopyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8604
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-methyl-4-nitro-pyrrol-2-yl)-ethanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以15%的产率得到1-(3,5-Dibromo-1-methyl-4-nitro-1h-pyrrol-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Reactions in the Pyrrole Series: Displacement of Halogen as a Tool to Functionalize the Pyrrole Nucleus

  摘要：

  报告了带电和中性碳、氮、氧和硫亲核物对卤代吡咯的亲核取代反应。此类反应是制备各种官能化吡咯和获得合成多环系统构件的重要多功能工具。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1326

文献信息

• Pyrrolo[3,2-<i>c</i>][1,2,5]benzotriazocine: A new ring system
  作者：Alessandra Passannanti、Patrizia Diana、Paola Barraja、Antonino Lauria、Girolamo Cirrincione、Francesco Mingoia

  DOI：10.1002/jhet.5570350655

  日期：1998.11

  A nucleophilic substitution reaction in the pyrrole series, achieved by a neutral nucleophile, led to the key intermediate 7 which by reduction and successive diazotization afforded the new ring system pyrrolo[3,2-c][1,2,5]benzotriazocine 9 in good yield.

  在吡咯系列的亲核取代反应，通过亲核中性实现的，导致了关键中间体7，其通过还原和重氮化连续提供的新的环体系吡咯并[3,2- c ^ ] [1,2,5] benzotriazocine 9中良品率高。
• Pyrrolo[2,3-d][1,2,3]triazoles as Potential Antineoplastic Agents
  作者：Girolamo Cirrincione、Alessandra Passannanti、Patrizia Diana、Paola Barraja、Francesco Mingoia、Antonino Lauria

  DOI：10.3987/com-98-8130

  日期：——