phenacyl (2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R,3R)-2-[(2S)-3-hydroxy-3-methyl-2-[methyl-[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]butanoyl]oxy-3-methylpentanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]-methylamino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 154524-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenacyl (2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R,3R)-2-[(2S)-3-hydroxy-3-methyl-2-[methyl-[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]butanoyl]oxy-3-methylpentanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]-methylamino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 154524-89-7
• 化学式: C₆₁H₈₆N₆O₁₃
• 分子量: 1111.39
• InChiKey: VGMCQBSDKUOQRC-ZUPYPUTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  238.57
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenacyl (2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R,3R)-2-[(2S)-3-hydroxy-3-methyl-2-[methyl-[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]butanoyl]oxy-3-methylpentanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]-methylamino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 H-Leu-N(Me)Val(3-OH)-D-OIle-N(Me)Val-Phe-N(Me)Phe-Pro-OGly-Ph
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Aureobasidin A, an Antifungal Cyclic Depsipeptide

  摘要：

  抗真菌环状缩肽金孢菌素A的全合成首次主要使用PyBroP作为偶联试剂实现。合成的环化产物在所有方面与天然抗生素完全相同。还描述了一些由于N-甲基氨基酸引起的意外反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1873
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 钯 氢气 、 4-吡咯烷基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 生成 phenacyl (2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R,3R)-2-[(2S)-3-hydroxy-3-methyl-2-[methyl-[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]butanoyl]oxy-3-methylpentanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]-methylamino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Aureobasidin A, an Antifungal Cyclic Depsipeptide

  摘要：

  抗真菌环状缩肽金孢菌素A的全合成首次主要使用PyBroP作为偶联试剂实现。合成的环化产物在所有方面与天然抗生素完全相同。还描述了一些由于N-甲基氨基酸引起的意外反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1873