Boc-L-Leu-DL-HOMeVal-OBzl | 154524-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Leu-DL-HOMeVal-OBzl
• CAS: 154524-82-0
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₆
• 分子量: 450.576
• InChiKey: OKXQXOJQSBCCPI-OYKVQYDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Leu-DL-HOMeVal-OBzl 在 钯 氢气 作用下， 以100%的产率得到Boc-L-Leu-DL-HOMeVal-OH
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Aureobasidin A, an Antifungal Cyclic Depsipeptide

  摘要：

  抗真菌环状缩肽金孢菌素A的全合成首次主要使用PyBroP作为偶联试剂实现。合成的环化产物在所有方面与天然抗生素完全相同。还描述了一些由于N-甲基氨基酸引起的意外反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1873
• 作为产物：
  描述：

  D,L-N-Me-N-Boc-β-hydroxyvaline 在 盐酸 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 生成 Boc-L-Leu-DL-HOMeVal-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Aureobasidin A, an Antifungal Cyclic Depsipeptide

  摘要：

  抗真菌环状缩肽金孢菌素A的全合成首次主要使用PyBroP作为偶联试剂实现。合成的环化产物在所有方面与天然抗生素完全相同。还描述了一些由于N-甲基氨基酸引起的意外反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1873

文献信息

• Total synthesis of an antifungal cyclic depsipeptide aureobasidin A
  作者：Toru Kurome、Kaoru Inami、Tetsuya Inoue、Katsushige Ikai、Kazutoh Takesako、Ikunoshin Kato、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00132-9

  日期：1996.3

  The first total synthesis of antifungal cyclic depsipeptide aureobasidin A is described. The synthesis was achieved mainly using bromotris(pyrrolidino)phosphonium hexafluorophosphate (PyBroP) as a coupling reagent. Peptide cyclization was carried out between L-allo-isoleucine (L-alle1) and L- Pro9 residues in the linear nonapeptide at the final step of the synthesis. Synthesized aureobasidin A was

  描述了抗真菌环状二肽金黄色葡萄球菌素A的第一个全合成。合成主要使用溴化三溴（​​吡咯烷基）r六氟磷酸（（PyBroP）作为偶联剂来完成。肽环化之间进行L-异基因-异亮氨酸（L-一个LLE 1）和L-临9个残基的线性九肽在合成的最后一步。就抗真菌活性和理化性质而言，合成的金黄色葡萄球菌素A与天然抗生素完全相同。还描述了由于N-甲基氨基酸引起的异常反应，恶唑啉介导的反应和N，O-酰基迁移。