N-(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl-O-{2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-6-O-[benzyl-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onat]-α-D-galactopyranosyl}-L-threonine tert-butyl ester | 330846-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl-O-{2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-6-O-[benzyl-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onat]-α-D-galactopyranosyl}-L-threonine tert-butyl ester
• 英文别名: N-(9H-fluorene-9-yl)-methoxycarbonyl-O-{2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-6-O-[benzyl-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-Oacetyl-3,5-dideoxy-α-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl )onate]-α-D-galactopyranosyl}-L-threonine tert-butyl ester；Fmoc-Thr(α-NeuAc4NAcCOOBn-(2->6)-α-Ac2GalNAc)-OtBu
• CAS: 330846-49-6
• 化学式: C₆₁H₇₅N₃O₂₄
• 分子量: 1234.27
• InChiKey: NSDSNHVYLNNQFX-QBMMRCNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  343.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl-O-{2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-6-O-[benzyl-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onat]-α-D-galactopyranosyl}-L-threonine tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到Fmoc‐Thr‐(αAc4NeuNAcCOOBn‐(2→6)‐αGalNAc)-OH
  参考文献：
  名称：

  （2-苯基-2-三甲基甲硅烷基）乙基-（PTMSEL）-接头在复杂细胞表面糖蛋白糖肽部分结构的合成中。

  摘要：

  （2-苯基-2-三甲基甲硅烷基）乙基-（PTMSEL）接头代表一种新型的氟化物敏感锚，用于固相合成受保护的肽和糖肽。使用二氯甲烷中的三水合四丁基氟化铵在几乎中性的条件下进行裂解，因此可以构建对碱性和酸性介质敏感的复杂分子，而碱性和酸性介质通常是裂解标准接头系统所需的。PTMSEL接头的优势在肝肠（LI）-钙粘着蛋白和粘蛋白MUC1的糖肽合成中得到了证明，这些糖肽带有碳水化合物部分，例如N-连接的壳二糖或O-连接的唾液酸-T（N）-残基。这些类型的糖肽的合成是困难的，因为它们在固相上以及在完全脱保护的形式下易于形成二级结构。使用PTMSEL接头，可以根据Fmoc策略通过自动合成来访问这些分子，而无需经常观察到副反应，例如天冬酰胺或二酮哌嗪的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.200305304
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Thr(α-Ac3GalNAc)-OtBu 在 吡啶 、 甲磺酰溴 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl-O-{2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-6-O-[benzyl-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onat]-α-D-galactopyranosyl}-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Glycopeptides of the Tandem Repeat Sequence of the Epithelial Mucin MUC4 with Tumour-associated Carbohydrate Antigens

  摘要：

  通过采用固相方法学，制备了代表上皮粘蛋白MUC4串联重复序列的甘露肽。利用逐步延伸Fmoc保护的半乳糖胺苏氨酸叔丁酯糖侧链的简易仿生策略，合成了包含肿瘤相关糖抗原TN-、T-、唾液酸TN-、(2,6)-和(2,3)-唾液酸T的所需糖基氨基酸构建单元。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42029

文献信息

• Synthesis and immunological evaluation of MUC1 glycopeptide conjugates bearing N-acetyl modified STn derivatives as anticancer vaccines
  作者：An Xiao、Xiu-Jing Zheng、Chengcheng Song、Yue Gui、Chang-Xin Huo、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/c6ob01092j

  日期：——

  problem. To solve this problem, several STn derivatives with N-acetyl modifications were synthesized and incorporated into a 20-amino acid MUC1 tandem repeat sequence. The modified STn-MUC1 glycopeptides were further connected to a carrier protein keyhole limpet hemocyanin (KLH). The immunological effects of these synthetic vaccine conjugates were evaluated using the BALB/c mouse model. The results showed

  糖蛋白MUC1是抗肿瘤疫苗开发的有吸引力的靶标。但是，MUC1的免疫原性仍然很弱。为了解决该问题，合成了几种具有N-乙酰基修饰的STn衍生物，并将其掺入20个氨基酸的MUC1串联重复序列中。修饰的STn-MUC1糖肽进一步与载体蛋白匙孔戚血蓝蛋白（KLH）连接。使用BALB / c小鼠模型评估了这些合成疫苗偶联物的免疫学作用。结果表明，疫苗V2引起与天然STn-MUC1抗原交叉反应的抗体的更高滴度。此外，引起的抗血清与STn-MUC1抗原阳性的肿瘤细胞反应，表明碳水化合物抗原修饰策略可能具有克服天然MUC1糖肽弱免疫原性的潜力。