N-(fluoren-9-ylmethoxycarbony)-O-{O-[methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->6)-(2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)}-L-threonine | 189561-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(fluoren-9-ylmethoxycarbony)-O-{O-[methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->6)-(2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)}-L-threonine
• 英文别名: (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-6-[[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-methoxycarbonyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxan-2-yl]oxymethyl]-4,5-diacetyloxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 189561-77-1
• 化学式: C₅₁H₆₃N₃O₂₄
• 分子量: 1102.07
• InChiKey: FQDAREHEMNPCTC-WPGSZOEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  1104.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  355
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(fluoren-9-ylmethoxycarbony)-O-{O-[methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->6)-(2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)}-L-threonine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reiterative cysteine-based coupling leading to complex, homogeneous glycopeptides

  摘要：

  Reiterative approaches in the fashioning of erythropoietin-directed, polyglycosylated polypeptides are disclosed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.132
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 甲酸 作用下， 以100%的产率得到N-(fluoren-9-ylmethoxycarbony)-O-{O-[methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2->6)-(2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)}-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  自佐簇状N-乙酰基和N-丙酰基唾液酸-Tn结合T辅助细胞表位作为抗肿瘤疫苗候选者的合成及免疫学评价

  摘要：

  唾液酸-Tn（STn）是一种与肿瘤相关的碳水化合物抗原（TACA），在健康组织中很少见到。我们合成了两种完全合成的N-乙酰基和N-丙酰基STn三聚体（triSTn）疫苗，它们具有T-辅助表位和TLR2激动剂，因为成簇的STn抗原在许多癌细胞中都高度表达。两种疫苗在小鼠中的免疫均诱导了抗triSTn IgG抗体，该抗体识别表达triSTn的细胞系PANC-1和HepG2。N-丙酰基triSTn疫苗诱导了triSTn特异性IgG，而N-乙酰基triSTn疫苗诱导的IgG特异性较低。这些结果说明，N-丙酰基triSTn是用于抗癌疫苗的有价值的非天然TACA。

  DOI：

  10.1002/anie.201804437

文献信息

• O-Glycosyl Amino Acids by 2-Nitrogalactal Concatenation − Synthesis of a Mucin-Type O-Glycan
  作者：Gottfried A. Winterfeld、Ahmed I. Khodair、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200390142

  日期：2003.3

  N-Fmoc-protected serine and threonine esters to 2-nitrogalactal derivatives 2 and 26 led highly selectively to α-glycosides 4a−d and 27a,c, respectively. Ensuing transformation of threonine derivative 4d and serine derivatives 4a,b resulted in compounds useful as lysine and dipeptide mimetics. 6-O-Desilylation of 27a,c, then 6-O-sialylation, and transformation of the nitro group of the galactose moiety into a 2-acetamido

  N-Boc 和 N-Fmoc 保护的丝氨酸和苏氨酸酯的碱基促进迈克尔型加成到 2-硝基半乳糖衍生物 2 和 26 分别导致高度选择性地生成 α-糖苷 4a-d 和 27a,c。随后苏氨酸衍生物4d和丝氨酸衍生物4a、b的转化产生用作赖氨酸和二肽模拟物的化合物。27a,c 的 6-O-脱甲硅烷基化，然后 6-O-唾液酸化，并将半乳糖部分的硝基转化为 2-乙酰氨基官能团，得到 N-Boc 保护的丝氨酸和苏氨酸叔丁酯 31a,c在羟基上携带 O 保护的 STN 抗原。然后将苏氨酸衍生物 31c 转化为 N-Fmoc 保护的氨基酸结构单元 33，其用于合成粘蛋白重复单元部分结构 Ac-GS(STN)-TAPPAHG-NH2 (1)。
• Solid-Phase Synthesis of a Sialyl-Tn-Glycoundecapeptide of the MUC1 Repeating Unit
  作者：Beate Liebe、Horst Kunz

  DOI：10.1002/hlca.19970800511

  日期：1997.8.11

  The synthesis of glycopeptides carrying tumour-associated antigens is of interest for cancer diagnosis and treatment. Here, a very efficient route lo disaccharide threonine building block 8 is presented which allows the introduction of the sialyl-Tn antigen into a peptide. The syntheses of the undecapeptide and the sialyl-Tn-containing glycoundecapeptide, which are a part of the repeating unit of MUC1

  携带肿瘤相关抗原的糖肽的合成对于癌症的诊断和治疗很重要。在此，提出了非常有效的二糖苏氨酸构建模块8的途径，其允许将唾液酸-Tn抗原引入肽中。作为MUC1重复单元的一部分的十一肽和含唾液酸基-Tn的糖十一肽的合成，是通过固相合成并利用在中性条件下可裂解的烯丙基锚进行的。从树脂上脱离后，肽和糖肽完全脱保护，分别得到目标化合物13和15。
• Nitroglycal Concatenation: A Broadly Applicable and Efficient Approach to the Synthesis of Complex O-Glycans
  作者：Gottfried A. Winterfeld、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2654::aid-anie2654>3.0.co;2-l

  日期：2001.7.16

  Base-catalyzed glycosylations provide the basis for a new and general entry to the synthesis of mucin-type O-glycans. The desired α-linked 2-acetamidoglycosyl amino acids B are accessible selectively starting from glycals of type A. Fmoc=9-fluorenylmethoxycarbonyl.