5-溴-alpha-氧代-1H-吲哚-3-乙酸乙酯 | 17826-11-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-alpha-氧代-1H-吲哚-3-乙酸乙酯
• 中文别名: 5-溴-3-吲哚乙醛酸乙酯
• 英文名称: N-(5-bromo-indol-3-yl)glyoxylyl ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(5-brom-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate；5-Brom-indolyl-3-glyoxylsaeure-ethylester；(5-bromo-indol-3-yl)-oxo-acetic acid ethyl ester；(5-bromo-1H-indol-3-yl)-oxo-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 17826-11-8
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• 分子量: 296.12
• InChiKey: BUQBKBPIDKCCOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-249°C
• 沸点：
  441.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-alpha-氧代-1H-吲哚-3-乙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 (R)-N-cinnamyl-t-butanesulfinamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 tert-butyl 5-bromo-3-[(1R)-2-ethoxy-1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed enantioselective 1,2-addition of arylboronic acids to heteroaryl α-ketoesters for synthesis of heteroaromatic α-hydroxy esters

  摘要：

  第一例催化不对称1,2-加成芳基硼酸到杂芳类α-酮酯的反应已经被开发，用于高效和选择性合成四次碳含量的杂芳类α-羟基酯。在非常温和的条件下，该反应对多种α-酮酯表现良好，包括3-吲哚乙二酸酯、3-苯并呋喃乙二酸酯和3-苯并噻吩乙二酸酯，产物的收率中等到良好，且具有高的对映体过量（高达97%）。

  DOI：

  10.1039/c2ob26316e
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-溴-alpha-氧代-1H-吲哚-3-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed enantioselective 1,2-addition of arylboronic acids to heteroaryl α-ketoesters for synthesis of heteroaromatic α-hydroxy esters

  摘要：

  第一例催化不对称1,2-加成芳基硼酸到杂芳类α-酮酯的反应已经被开发，用于高效和选择性合成四次碳含量的杂芳类α-羟基酯。在非常温和的条件下，该反应对多种α-酮酯表现良好，包括3-吲哚乙二酸酯、3-苯并呋喃乙二酸酯和3-苯并噻吩乙二酸酯，产物的收率中等到良好，且具有高的对映体过量（高达97%）。

  DOI：

  10.1039/c2ob26316e

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143143A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。
• [EN] 3-(INDOLYL)- OR 3-(AZAINDOLYL)-4-ARYLMALEIMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TUMOR TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS DE 3-(INDOLYL) OU 3-(AZAINDOLYL)-4-ARYLMALÉIMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DES TUMEURS
  申请人：UNIV MAINZ JOHANNES GUTENBERG

  公开号：WO2011073092A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the description and the physiologically acceptable salts thereof as well as the physiologically acceptable solvates of the compounds of formula I and of the salts thereof. The compounds of formula I are suitable for treating tumors.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1、R2和R3如描述中所定义，并且其生理上可接受的盐以及化合物（I）及其盐的生理上可接受的溶剂。化合物（I）适用于治疗肿瘤。
• 3-(indolyl)- or 3-(azaindolyl)-4-arylmaleimide derivatives for use in the treatment of colon and gastric adenocarcinoma
  申请人：Johannes Gutenberg-Universität Mainz

  公开号：EP2338486A1

  公开（公告）日：2011-06-29

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I) wherein R1, and R3 are as defined in the description and R2 is a phenyl group which is substituted with 2 or 3 C1-G6 alkoxy groups, or a physiologically acceptable salt thereof, or a solvate of the compound of formula (I) or of the salt thereof, for treatment of colorectal or gastric adenocarcinoma.

  本发明涉及使用式(I)的化合物，其中R1和R3如描述中所定义，R2是带有2或3个C1-G6烷氧基取代的苯基，或其生理上可接受的盐，或式(I)的化合物或其盐的溶剂，用于治疗结肠或胃腺癌。
• Indole derivatives
  申请人：Chao Qi

  公开号：US20060160876A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Provided herein are indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本文提供吲哚衍生物、包含它们的药物组合物、使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。
• Multiple myeloma treatments
  申请人：Anderson C. Kenneth

  公开号：US20060166947A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Provided herein are methods for treating refractory or resistant multiple myeloma in a subject using indole derivatives.

  本文提供了使用吲哚衍生物治疗难治性或耐药性多发性骨髓瘤的方法。