5-ethenyl-2-methoxy-5-methyl-2-cyclopentenone | 122235-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethenyl-2-methoxy-5-methyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 5-ethenyl-2-methoxy-5-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 122235-73-8
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: NUMYKJZTEMWVIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethenyl-2-methoxy-5-methyl-2-cyclopentenone 在 cerium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  顺序乙烯基环丙基卡宾和阴离子氧对位重排：九元环的权宜之计

  摘要：

  可以容易地从2-烯基环丙基卡宾-铬络合物的热解获得的5-烯基-2-甲氧基-2-环戊烯酮，可以通过用乙烯基铈试剂处理和随后的阴离子氧基-Cope重排而转化为九元环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97672-x
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到5-ethenyl-2-methoxy-5-methyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Pericyclic reactions of cyclopropylcarbene-chromium complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00199a063

文献信息

• Reaction of alkynes with cyclopropylcarbene-chromium complexes: a versatile [4+2+1-2] cycloaddition reaction for the construction of cyclopentenones
  作者：Seniz U. Tumer、James W. Herndon、Leonard McMullen

  DOI：10.1021/ja00048a008

  日期：1992.10

  limitations of the reaction between cyclopropylcarbene-chromium complexes and alkynes have been examined. A variety of cyclopropylcarbene complexes and alkynes have been employed in these studies. The reaction appears to be general for most simple alkynes, producing cyclopentenones. A mechanism has been proposed involving metallacyclobutene formation, electrocyclic ring opening, electrocyclic ring closure, CO

  环丙基卡宾-铬配合物与炔烃之间反应的范围和局限性已经过研究。这些研究中使用了各种环丙基卡宾配合物和炔烃。对于大多数简单的炔烃，该反应似乎是通用的，生成环戊烯酮。已经提出了涉及金属环丁烯形成、电环开环、电环闭环、CO插入、烯烃插入、金属环戊烯碎裂和环戊二烯酮还原的机制
• HERNDON, JAMES W.;MCMULLEN, LEONARD A.;DAITCH, CHARLES E., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 4547-4550
  作者：HERNDON, JAMES W.、MCMULLEN, LEONARD A.、DAITCH, CHARLES E.

  DOI：——

  日期：——