5-硝基-二环[2.2.2]辛-2-烯 | 769-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-硝基-二环[2.2.2]辛-2-烯
• 英文名称: 5-nitro-bicyclo[2.2.2]oct-2-ene
• 英文别名: 5-Nitro-bicyclo[2.2.2]oct-2-en；5-Nitro-bicyclo<2.2.2>oct-2-en；5-Nitrobicyclo[2.2.2]oct-2-ene
• CAS: 769-44-8；6343-66-4；17198-04-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: QPTQFVXHLZJUIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-二环[2.2.2]辛-2-烯 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 双环[2.2.2]癸烷-2-烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  STUDIES ON THE NEF REACTION. III. BICYCLO[2·2·2]-5-OCTEN-2-ONE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01368a015
• 作为产物：
  描述：

  3-氯环己烯 在 N,N-二甲基苯胺 、 对苯二酚 、 苯 作用下， 生成 5-硝基-二环[2.2.2]辛-2-烯
  参考文献：
  名称：

  在双环-[2,2,2]-庚烷中的不饱和酮。1. Mitteilung。合成von Bicyclo- [2-2-2] -octadien-（2,5）durch cis-Eliminierung

  摘要：

  纯净的双环-[[2,2,2] -2,5-辛二烯（I），熔点57°（a）通过用苯基锂处理三甲基-双环-5-辛烯基-2-氯化铵（IIIa）制备（a） （b）通过相应的季铵盐IIIc的Hofmann降解和（c）通过2-二甲基氨基-双环-5-辛烯（V）的N-氧化物的热分解来实现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400116