5-bromo-3-cyclohexyl-1H-indole | 1092574-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-cyclohexyl-1H-indole
• 英文别名: product 14/fig. 2.
• CAS: 1092574-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₆BrN
• 分子量: 278.192
• InChiKey: WFYSTBUICGXVKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-cyclohexyl-1H-indole 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 、 (+)-2,2'-亚甲基双[(3aR,8aS)-3a,8a-二氢-8H-茚苯[1,2-d]并恶唑 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-bromo-3-cyclohexyl-1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  室温下钯催化的吲哚氧化三氟甲基化

  摘要：

  吲哚的三氟甲基化已通过使用新型钯催化的氧化策略在室温下成功进行。在该反应中，PhI（OAc）2被用作氧化剂，而TMSCF 3被用作三氟甲基化试剂（参见方案）。（II / IV）机制已经提出了芳基C的形成的钯 CF 3键。

  DOI：

  10.1002/chem.201100283
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-(cyclohexane-1,1-diyl)bis(5-bromo-1H-indole) 在 4-n-butyl-4-(3-sulfopropyl)thiomorpholinium 1,1-dioxide trifluoromethane sulfonate 、 水 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-bromo-3-cyclohexyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸离子液体催化的吲哚和环状酮的还原弗里德-克拉夫特烷基化反应，无需使用外部还原剂

  摘要：

  在没有外部还原剂的情况下，可以使用磺酰基官能化的布朗斯台德酸离子液体作为催化剂，通过吲哚与环酮的还原烷基化反应，合成C3-环烷基化的吲哚。反应初期产生的水在使还原偶联成为可能的过程中起着关键作用。该反应最有可能以根本方式进行。

  DOI：

  10.1039/c4gc01299b

文献信息

• Novel Compounds for the Treatment of Diseases Associated with Amyloid or Amyloid-Like Proteins
  申请人：Kroth Heiko

  公开号：US20110280808A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the treatment of a group of disorders and abnormalities associated with amyloid protein, such as Alzheimer's disease, and of diseases or conditions associated with amyloid-like proteins. The compounds of the present invention can also be used in the treatment of ocular diseases associated with pathological abnormalities/changes in the tissues of the visual system. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the preparation of medicaments for treating or preventing diseases or conditions associated with amyloid and/or amyloid-like proteins. A method of treating or preventing diseases or conditions associated with amyloid and/or amyloid-like proteins is also disclosed.

  本发明涉及一种新型化合物，可用于治疗与淀粉样蛋白相关的一组疾病和异常，如阿尔茨海默病，以及与淀粉样蛋白类似蛋白相关的疾病或病况。本发明的化合物还可用于治疗与视觉系统组织中的病理异常/变化相关的眼部疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备用于治疗或预防与淀粉样和/或淀粉样类似蛋白相关的疾病或病况的药物的用途。还公开了一种治疗或预防与淀粉样和/或淀粉样类似蛋白相关的疾病或病况的方法。
• An expedient synthesis of 3-substituted indoles via reductive alkylation with ketones
  作者：John R. Rizzo、Charles A. Alt、Tony Y. Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.034

  日期：2008.11

  3-Alkylindoles were prepared in one step from indoles and ketones via a convenient reductive alkylation procedure using triethylsilane and trichloroacetic acid. Under this particular condition, unsubstituted indoles could be tolerated to afford good yields of 3-sec-alkylation products.

  使用三乙基硅烷和三氯乙酸，通过便利的还原烷基化步骤，由吲哚和酮一步制备3-烷基吲哚。在这种特定条件下，可以容忍未取代的吲哚，以提供3-秒烷基化产物的良好产率。
• Bismuth nitrate-promoted disproportionative condensation of indoles with cyclohexanone: a new-type azafulvenium reactivity of indole
  作者：H. Kilic、S. Bayindir、E. Erdogan、S. Agopcan Cinar、F. A. S. Konuklar、S. K. Bali、N. Saracoglu、V. Aviyente

  DOI：10.1039/c7nj01987d

  日期：——

  The indole nucleus is a privileged heterocyclic scaffold, which is present in several natural and synthetic compounds. New synthetic strategies to access functionalized indoles have therefore attracted the attention of both synthetic and medicinal chemists over the decades. In this study, the bismuth nitrate-promoted disproportionative condensation of indoles with cyclohexanone in one pot, to yield

  吲哚核是特权杂环支架，存在于几种天然和合成化合物中。因此，在过去的几十年中，获取功能化吲哚的新合成策略引起了合成化学和药物化学家的关注。在这项研究中，首次报道了硝酸铋促进吲哚与环己酮的歧化缩合反应，生成C3-环己基取代的吲哚和1,3-二（1H -indol-3-yl）苯衍生物。 。将3-甲基吲哚与环戊酮，环己酮和环庚酮一起使用可产生新的和不同的合成途径。提出了合理的反应机理，并通过DFT（M06-2X / 6-31 + G（d，p））计算得到支持。
• US9221812B2
  申请人：——

  公开号：US9221812B2

  公开（公告）日：2015-12-29