3,3'-(cyclohexane-1,1-diyl)bis(5-bromo-1H-indole) | 1621005-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(cyclohexane-1,1-diyl)bis(5-bromo-1H-indole)
• CAS: 1621005-01-3
• 化学式: C₂₂H₂₀Br₂N₂
• 分子量: 472.222
• InChiKey: NXPHHPRNIZMORU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(cyclohexane-1,1-diyl)bis(5-bromo-1H-indole) 在 4-n-butyl-4-(3-sulfopropyl)thiomorpholinium 1,1-dioxide trifluoromethane sulfonate 、 水 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-bromo-3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸离子液体催化的吲哚和环状酮的还原弗里德-克拉夫特烷基化反应，无需使用外部还原剂

  摘要：

  在没有外部还原剂的情况下，可以使用磺酰基官能化的布朗斯台德酸离子液体作为催化剂，通过吲哚与环酮的还原烷基化反应，合成C3-环烷基化的吲哚。反应初期产生的水在使还原偶联成为可能的过程中起着关键作用。该反应最有可能以根本方式进行。

  DOI：

  10.1039/c4gc01299b
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 5-溴吲哚 在 1,3-bis(carboxymethyl)imidazolium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以81 %的产率得到3,3'-(cyclohexane-1,1-diyl)bis(5-bromo-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸离子液体催化吲哚与酮的傅克反应合成二聚吲哚及其与 BSA 和 DNA 的相互作用

  摘要：

  目前的工作涉及一种改进的伪三组分合成方法，使用 4 mol% [BCMIM][Cl] 离子液体在回流条件下在含水乙醇中通过无金属合成来合成二聚吲哚。在 0.5 小时至 1.5 小时内提供了一系列 35 种衍生物，产率高达 95%。然后使用各种光谱技术分析这些衍生物。该方法的显着特点是反应条件温和、无金属合成、后处理程序简单、反应时间短、可重复使用多达4个循环、良好至优异的产率和低催化剂负载量。使用紫外可见光谱和荧光光谱技术研究所选衍生物的光物理特性。吸收和发射光谱显示峰值波长 ( λ max ) 分别在 216–228 nm (π–π*)、262–294 nm (n–π*) 和 389–407 nm 范围内。在密度泛函理论（DFT）计算中可以观察到与实验数据类似的趋势。使用 AutoDock Vina 计算合成衍生物与牛血清白蛋白 (BSA) 和脱氧核糖核酸 (DNA) 的结合亲和力。此外，还对7af

  DOI：

  10.1039/d4nj02651a

文献信息

• Brønsted acid ionic liquid catalyzed facile synthesis of 3-vinylindoles through direct C3 alkenylation of indoles with simple ketones
  作者：Amir Taheri、Changhui Liu、Bingbing Lai、Cheng Cheng、Xiaojuan Pan、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c4gc00840e

  日期：——

  A direct dehydrative coupling protocol for the synthesis of 3-vinylindoles using easily available indoles and simple ketones as substrates was developed with the aid of a sulfonyl-containing Brønsted acid ionic liquid. The salient features of this protocol are high synthetic efficiency, a metal- and solvent-free system, a recyclable catalyst, mild conditions and easy product isolation. With the ionic

  借助含磺酰基的布朗斯台德酸离子液体，开发了一种使用容易获得的吲哚和简单的酮为底物合成3-乙烯基吲哚的直接脱水偶联方案。该协议的主要特点是合成效率高，无金属和无溶剂系统，可循环使用的催化剂，条件温和且产品易于分离。使用离子液体催化剂，还以2-羟基甲基吲哚和苯乙酮为起始原料，开发了迄今为止尚未报道的简单的吲哚[3,2- b ]咔唑骨架的构建方法。