4-n-butyl-4-(3-sulfopropyl)thiomorpholinium 1,1-dioxide trifluoromethane sulfonate | 1551088-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-n-butyl-4-(3-sulfopropyl)thiomorpholinium 1,1-dioxide trifluoromethane sulfonate
• 英文别名: 4-n-butyl-4-(3-sulfopropyl)thiomorpholinium 1,1-dioxide trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1551088-95-9
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₁H₂₄NO₅S₂
• 分子量: 463.518
• InChiKey: DVDYJSYPBQHCCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  145.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-n-butylthiomorpholine 1,1-dioxide 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-n-butyl-4-(3-sulfopropyl)thiomorpholinium 1,1-dioxide trifluoromethane sulfonate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸离子液体催化的吲哚和环状酮的还原弗里德-克拉夫特烷基化反应，无需使用外部还原剂

  摘要：

  在没有外部还原剂的情况下，可以使用磺酰基官能化的布朗斯台德酸离子液体作为催化剂，通过吲哚与环酮的还原烷基化反应，合成C3-环烷基化的吲哚。反应初期产生的水在使还原偶联成为可能的过程中起着关键作用。该反应最有可能以根本方式进行。

  DOI：

  10.1039/c4gc01299b
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 、 2-甲基环戊酮 在 4-n-butyl-4-(3-sulfopropyl)thiomorpholinium 1,1-dioxide trifluoromethane sulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到2-methyl-1-(1,2-dimethylindol-3-yl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸离子液体通过简单酮类直接将吲哚进行C3烯基化反应，从而容易地合成3-乙烯基吲哚

  摘要：

  借助含磺酰基的布朗斯台德酸离子液体，开发了一种使用容易获得的吲哚和简单的酮为底物合成3-乙烯基吲哚的直接脱水偶联方案。该协议的主要特点是合成效率高，无金属和无溶剂系统，可循环使用的催化剂，条件温和且产品易于分离。使用离子液体催化剂，还以2-羟基甲基吲哚和苯乙酮为起始原料，开发了迄今为止尚未报道的简单的吲哚[3,2- b ]咔唑骨架的构建方法。

  DOI：

  10.1039/c4gc00840e

文献信息

• Facile synthesis of densely substituted chroman derivatives through Brønsted acid ionic liquid catalyzed three-component reactions of aromatic aldehydes, 1,1-diarylethylenes and nucleophiles
  作者：Amir Taheri、Bingbing Lai、Jing Yang、Juan Zhang、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.049

  日期：2016.1

  densely substituted chroman derivatives were synthesized through hitherto unreported three-component reactions of aromatic aldehydes, 1,1-diarylethylenes and nucleophiles. The representative reactions involve (i) condensation of benzaldehyde, 2-naphthol and 1,1-diphenylethylene and (ii) selective assembly of salicylaldehyde, indole and 1,1-diphenylethylene. The reactions were performed under solvent-free

  通过使用含砜的布朗斯台德酸离子液体作为催化剂，通过迄今未报道的芳族醛，1,1-二芳基乙烯和亲核试剂的三组分反应合成了各种稠密取代的苯并二氢吡喃衍生物。代表性反应包括（i）苯甲醛，2-萘酚和1，1-二苯基乙烯的缩合和（ii）水杨醛，吲哚和1，1-二苯基乙烯的选择性组装。反应在无溶剂条件下进行，唯一的副产物是水。布朗斯台德酸性离子液体可以回收再利用，而不会显着降低其活性。
• A Sulfone‐Containing Imidazolium‐Based Brønsted Acid Ionic Liquid Catalyst Enables Replacing Dipolar Aprotic Solvents with Butyl Acetate
  作者：Ahmed El‐Harairy、Yiliqi、Bingbing Lai、Luigi Vaccaro、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201900246

  日期：2019.7.11

  media has emerged as a new facet of green chemistry. In this paper, a sulfone‐containing imidazolium‐based Brønsted acid ionic liquid was prepared and used as a recyclable acid catalyst. The ionic liquid catalyst enables the use of an industrially acceptable and environmentally benign solvent, butyl acetate, as the reaction medium. The ionic liquid/butyl acetate biphasic system was successfully utilized

  用对环境有益的介质代替偶极和非质子传递溶剂已成为绿色化学的一个新方面。在本文中，制备了含砜的咪唑基布朗斯台德酸离子液体，并将其用作可循环利用的酸催化剂。离子液体催化剂能够使用工业上可接受且对环境无害的溶剂乙酸丁酯作为反应介质。离子液体/乙酸丁酯双相系统已成功用于许多有机反应中，这些反应通常严重依赖于偶极和非质子溶剂。
• Novel Functional Ionic Liquids as Metal-Free, Efficient and Recyclable Catalysts for the Carbonylation of Formaldehyde
  作者：Heyuan Song、Fuxiang Jing、Ronghua Jin、Zhen Li、Jing Chen

  DOI：10.1007/s10562-014-1199-3

  日期：2014.4

  Methyl glycolate (MG) was synthesized as a precursor to ethylene glycol from the catalytic carbonylation of formaldehyde followed by esterification with methanol by using metal-free, efficient and recyclable SO3H-functionalized ionic liquids (BAILs) as catalysts. Among the studied BAILs, N-butyl-N-(3-sulfonylpropyl) thiomorpholine-1,1-dioxide triflate showed excellent activity and MG selectivity. The effects of reaction parameters such as reactant, solvent, catalyst loading, molar ratio of H2O to H2CO, temperature, pressure, and reaction time were studied. MG was obtained in high yield under mild conditions. At 160 degrees C, 5.0 MPa, and reactant mole ratio of BAIL: H2CO:H2O = 1:40: 80, 98 % conversion of formaldehyde was achieved with 94 % selectivities of MG. Catalysts did not show any significant deterioration in performance in repeated use up to eight batches.