1-{2',3',5',6'-tetrafluoro-4'-[5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)thiophen-2-yl]-biphenyl-3-yl}ethanone | 1426829-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{2',3',5',6'-tetrafluoro-4'-[5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)thiophen-2-yl]-biphenyl-3-yl}ethanone
• 英文别名: 1-[3-[2,3,5,6-Tetrafluoro-4-[5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)thiophen-2-yl]phenyl]phenyl]ethanone；1-[3-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-[5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)thiophen-2-yl]phenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1426829-24-4
• 化学式: C₂₂H₁₆F₄O₃S
• 分子量: 436.427
• InChiKey: OSBZRQRXQOZIKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,3,5,6-四氟苯 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 36.0h， 生成 1-{2',3',5',6'-tetrafluoro-4'-[5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)thiophen-2-yl]-biphenyl-3-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的连续sp 2 C–H键官能化合成杂芳基化多氟联苯

  摘要：

  与溴多氟苯的C–H键相比，杂芳烃的C5–H键在钯催化的直接芳基化反应中具有更高的反应性，从而能够以中等至高收率选择性合成多氟芳基–杂芳烃，而无需多氟苯环的C–H键功能化。在大多数情况下，使用的是低载量的Pd（OAc）2催化剂（0.5-1 mol％）。然后，从这些杂芳基化多氟苯中，多氟苯环的钯催化CH键官能化可以合成杂芳基化多氟联苯。

  DOI：

  10.1021/jo400221x

文献信息

• Synthesis of Heteroarylated Polyfluorobiphenyls via Palladium-Catalyzed Sequential sp² C–H Bonds Functionalizations
  作者：Tao Yan、Lu Chen、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1021/jo400221x

  日期：2013.4.19

  allows the selective synthesis of the polyfluoroaryl-heteroarenes in moderate to high yields, without C–H bond functionalization of the polyfluorobenzene ring. In most cases, low loading of Pd(OAc)2 catalyst (0.5–1 mol %) was employed. Then, from these heteroarylated polyfluorobenzenes, the palladium-catalyzed C–H bond functionalization of the polyfluorobenzene ring allows the synthesis of heteroarylated

  与溴多氟苯的C–H键相比，杂芳烃的C5–H键在钯催化的直接芳基化反应中具有更高的反应性，从而能够以中等至高收率选择性合成多氟芳基–杂芳烃，而无需多氟苯环的C–H键功能化。在大多数情况下，使用的是低载量的Pd（OAc）2催化剂（0.5-1 mol％）。然后，从这些杂芳基化多氟苯中，多氟苯环的钯催化CH键官能化可以合成杂芳基化多氟联苯。