tert-butyl (3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methyl-1-azaspiro[4.4]non-8-ene-1-carboxylate | 752206-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methyl-1-azaspiro[4.4]non-8-ene-1-carboxylate
• CAS: 752206-15-8
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₃Si
• 分子量: 367.604
• InChiKey: SFRZMHRDTKGRGC-UZLBHIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methyl-1-azaspiro[4.4]non-8-ene-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (2S)-2-azido-9,12-dioxa-4-azadispiro[4.2.48.25]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Formal Total Synthesis of (-)-TAN1251A

  摘要：

  我们实现了毒蕈碱抑制剂 (-)-TAN1251A 的对映选择性全合成。关键步骤是使用亚烷基 1,5-CH 插入反应生成[5,5]-螺环中间体，然后通过氧化裂解/醛醇缩合顺序将中间体转化为天然产物的[6,5]-螺环核心。然后采用标准程序完成天然产物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829092
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)叔丁基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methyl-1-azaspiro[4.4]non-8-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Formal Total Synthesis of (-)-TAN1251A

  摘要：

  我们实现了毒蕈碱抑制剂 (-)-TAN1251A 的对映选择性全合成。关键步骤是使用亚烷基 1,5-CH 插入反应生成[5,5]-螺环中间体，然后通过氧化裂解/醛醇缩合顺序将中间体转化为天然产物的[6,5]-螺环核心。然后采用标准程序完成天然产物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829092

文献信息

• An Enantioselective Formal Total Synthesis of (-)-TAN1251A
  作者：James M. Auty、Ian Churcher、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1055/s-2004-829092

  日期：——

  An enantioselective total synthesis of the muscarinic inhibitor (-)-TAN1251A has been achieved. An alkylidene 1,5-CH insertion reaction was used as a key step to produce a [5,5]-spirocyclic intermediate, which was transformed into the [6,5]-spirocyclic core of the natural product via an oxidative cleavage/aldol condensation sequence. The synthesis of the natural product was then completed using standard procedures.

  我们实现了毒蕈碱抑制剂 (-)-TAN1251A 的对映选择性全合成。关键步骤是使用亚烷基 1,5-CH 插入反应生成[5,5]-螺环中间体，然后通过氧化裂解/醛醇缩合顺序将中间体转化为天然产物的[6,5]-螺环核心。然后采用标准程序完成天然产物的合成。