[(3aR,4R,6aR)-2,2,3a-trimethyl-4-triethylsilyloxy-4,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane | 1040918-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,4R,6aR)-2,2,3a-trimethyl-4-triethylsilyloxy-4,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1040918-06-6
• 化学式: C₃₂H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 552.902
• InChiKey: FHBTYPFVHRDHGG-PUCLRWMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,6aR)-2,2,3a-trimethyl-4-triethylsilyloxy-4,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3aS,4R,6aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2,3a-trimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  2'-β- C-甲基-neplanocin衍生物作为抗HCV剂的合成

  摘要：

  描述了2'-β- C-甲基-neplanocin衍生物的合成。关键中间体环戊烯基醇12由糖5以12个步骤制备。的耦合12与适当保护的嘌呤，通过Mitsunobu反应7-脱氮嘧啶，尿嘧啶和嘧啶碱基，接着脱保护得到目标环戊烯基核苷（18 - 23，27）。合成的化合物被评估为体外丙型肝炎病毒（HCV）的潜在抑制剂。不幸的是，它们都没有显示出低于EC 50 100μM的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.115
• 作为产物：
  描述：

  2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-5-(triethylsilyloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone 、 lithio(trimethylsilyl)diazomethane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到[(3aR,4R,6aR)-2,2,3a-trimethyl-4-triethylsilyloxy-4,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  2'-β- C-甲基-neplanocin衍生物作为抗HCV剂的合成

  摘要：

  描述了2'-β- C-甲基-neplanocin衍生物的合成。关键中间体环戊烯基醇12由糖5以12个步骤制备。的耦合12与适当保护的嘌呤，通过Mitsunobu反应7-脱氮嘧啶，尿嘧啶和嘧啶碱基，接着脱保护得到目标环戊烯基核苷（18 - 23，27）。合成的化合物被评估为体外丙型肝炎病毒（HCV）的潜在抑制剂。不幸的是，它们都没有显示出低于EC 50 100μM的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.115