1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-O-camphanyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-myo-inositol | 119874-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-O-camphanyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-myo-inositol
• CAS: 119874-36-1；119943-92-9
• 化学式: C₃₈H₅₀O₉Si
• 分子量: 678.895
• InChiKey: WIOYUZAWCIHMMX-CKLBUUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-O-camphanyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-myo-inositol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢氧化钾 、 MSNT 、 Amberlite IRC-50 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 磷脂酰肌醇
  参考文献：
  名称：

  1,2-二棕榈酰基-甘油-3-基---肌醇1-磷酸酯的合成。

  摘要：

  提出了合成纯的1,2-二棕榈酰-sn-甘油-3-基-肌醇1-磷酸酯的简便方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82254-6
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-6-O-camphanyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-myo-inositol 生成 1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-O-camphanyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  WARD, JOHN G.;YOUNG, RODNEY C., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 6013-6016

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of the four stereoisomers of dihexadecanoyl phosphatidylinositol and the substrate stereospecificity of human erythrocyte membrane phosphatidylinositol 4-kinase
  作者：Rodney C. Young、C. Peter Downes、Drake S. Eggleston、Martin Jones、Colin H. Macphee、Kishore K. Rana、John G. Ward

  DOI：10.1021/jm00164a027

  日期：1990.2

  substrates for a partially purified phosphatidylinositol 4-kinase (EC 2.7.1.67) derived from human erythrocyte membranes revealed that the chirality of the inositol ring is crucial for efficient phosphorylation, whereas the chirality of the glycerol moiety is relatively unimportant. Moreover, the similarity in phosphorylation rates of the naturally occurring mammalian phospholipid, I, and its synthetic stereochemical

  已经开发了一种新的方便的方法来制备二十六烷酰基磷脂酰肌醇的四种立体异构体。以高收率合成对映体对酸不稳定，受五保护的肌醇构件，并将其与手性苯基二十六烷酰基甘油基磷酸酯偶联，得到完全保护的磷脂酰肌醇。随后通过在乙醇水溶液中的氢解和自水解作用将它们脱保护，得到所需的纯产物。比较这些化合物作为衍生自人红细胞膜的部分纯化的磷脂酰肌醇4-激酶（EC 2.7.1.67）的潜在底物的过程表明，肌醇环的手性对于有效的磷酸化至关重要，而甘油部分的手性相对不重要。此外，