methyl 2-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-2-yl]benzoate | 1095343-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-2-yl]benzoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-methoxycarbonylphenyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1095343-62-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: NSOKAZYUCSTURI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-2-yl]benzoate 在 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1H-indol-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于微波辅助串联Curtius重排和氮杂-电环反应的新型异隐油菜素的全合成

  摘要：

  通过微波辅助串联库尔修斯重排和aza6π电子系统的电环反应构建四环系统，从而实现了从Cryptolepis sanguinolenta分离出的异隐油菜碱（cryptosanguinolentine）的总合成的新途径。以四步顺序将四环内酰胺转化为异隐油平。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.055
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 、 1-Boc-吲哚-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到methyl 2-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-2-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于微波辅助串联Curtius重排和氮杂-电环反应的新型异隐油菜素的全合成

  摘要：

  通过微波辅助串联库尔修斯重排和aza6π电子系统的电环反应构建四环系统，从而实现了从Cryptolepis sanguinolenta分离出的异隐油菜碱（cryptosanguinolentine）的总合成的新途径。以四步顺序将四环内酰胺转化为异隐油平。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.055

文献信息

• Synthesis of Indolobenzazepinones by Application of an Isocyanide-Based Multicomponent Reaction
  作者：Stéphane Beaumont、Pascal Retailleau、Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1002/ejoc.200800643

  日期：2008.10

  Application of a Ugi multicomponent reaction to oxo acids 4 allows the formation of potentially antimitotic indolobenzazepinones of type 5 in good yields of up to 72 %, whereas the same transformation from the starting substrate 6 gives access to analogues of paullone with yields of up to 89 %. The reaction could be applied to a wide range of isocyanides, thereby ensuring introduction of molecular

  Ugi 多组分反应对含氧酸 4 的应用允许以高达 72 % 的良好产率形成潜在的 5 型抗有丝分裂吲哚苯并氮杂酮，而从起始底物 6 的相同转化可以以高达 89 的产率获得 paullone 的类似物%。该反应可应用于多种异氰化物，从而确保在关键的 C-5 位置引入分子多样性。环己烯基异氰化物的使用允许缩合后改性，而仔细选择胺和吲哚保护基团被证明对于提供生物测试所需的脱保护化合物很重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• A novel total synthesis of isocryptolepine based on a microwave-assisted tandem Curtius rearrangement and aza-electrocyclic reaction
  作者：Kaori Hayashi、Tominari Choshi、Kyoko Chikaraishi、Aimi Oda、Rikako Yoshinaga、Noriyuki Hatae、Minoru Ishikura、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.055

  日期：2012.6

  A new entry to the total synthesis of isocryptolepine (cryptosanguinolentine), isolated from Cryptolepis sanguinolenta, was achieved by constructing a tetracyclic ring system through a microwave-assisted tandem Curtius rearrangement and electrocyclic reaction of an aza 6π-electron system. The tetracyclic lactam was converted to isocryptolepine in a four-step sequence.

  通过微波辅助串联库尔修斯重排和aza6π电子系统的电环反应构建四环系统，从而实现了从Cryptolepis sanguinolenta分离出的异隐油菜碱（cryptosanguinolentine）的总合成的新途径。以四步顺序将四环内酰胺转化为异隐油平。