(E)-1-(4-bromophenyl)-4-methylpenta-1,4-dien-3-one | 898822-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-bromophenyl)-4-methylpenta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1-(4-bromo-phenyl)-4-methyl-penta-1,4-dien-3-one；(1E)-1-(4-bromophenyl)-4-methylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 898822-61-2
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO
• 分子量: 251.123
• InChiKey: GSIOQULARCMYLN-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-4-methylpenta-1,4-dien-3-one 在 吡啶 、 二乙基苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到4-(4-bromo-phenyl)-6-[2-(4-bromo-phenyl)-vinyl]-1,5-dimethyl-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过膦介导的1,4-二烯-3-酮的缩合反应，高度非对映选择性地合成双环[3.2.1]辛烯酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600126
• 作为产物：
  描述：

  4-bromocinnamaldeyde 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-1-(4-bromophenyl)-4-methylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过膦介导的1,4-二烯-3-酮的缩合反应，高度非对映选择性地合成双环[3.2.1]辛烯酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600126

文献信息

• One-Pot Synthesis of (<i>E</i>)-Styryl Ketones from Styrenes
  作者：Piotr Pawluć、Justyna Szudkowska、Grzegorz Hreczycho、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1021/jo201036x

  日期：2011.8.5

  A new, efficient protocol for the highly stereo-selective one-pot synthesis of (E)-styryl ketones from styrenes based on sequential ruthenium-catalyzed silylative coupling-rhodium-catalyzed desilylative acylation reactions is reported.
• Highly Diastereoselective Synthesis of Bicyclo[3.2.1]octenones through Phosphine-Mediated Condensations of 1,4-Dien-3-ones
  作者：Nolan T. McDougal、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.200600126

  日期：2006.5.5