(+)-(1R,2R,4S,5S)-4-acetoxy-2,5-dimethyl-1-cyclohexanol | 532435-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1R,2R,4S,5S)-4-acetoxy-2,5-dimethyl-1-cyclohexanol
• 英文别名: [(1S,2S,4R,5R)-4-hydroxy-2,5-dimethylcyclohexyl] acetate
• CAS: 532435-22-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: VYBVLACBEHIDGK-KDDQHCCQSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-莰烷酰氯 、 (+)-(1R,2R,4S,5S)-4-acetoxy-2,5-dimethyl-1-cyclohexanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(-)-camphanic acid (4-acetoxy-2,5-dimethyl)cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of a centrosymmetric diacetate

  摘要：

  An enantiomerically pure cyclohexanol was synthesized starting from para-xylene 1. The key steps are a stereoselective twofold hydroboration and a pig liver esterase (PLE)-catalyzed desymmetrization of the centrosymmetric cyclohexanediacetate 4. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00787-5
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl-cyclohexa-1,4-diene 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸氢铵 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 pig liver esterase 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+)-(1R,2R,4S,5S)-4-acetoxy-2,5-dimethyl-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of a centrosymmetric diacetate

  摘要：

  An enantiomerically pure cyclohexanol was synthesized starting from para-xylene 1. The key steps are a stereoselective twofold hydroboration and a pig liver esterase (PLE)-catalyzed desymmetrization of the centrosymmetric cyclohexanediacetate 4. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00787-5