2-Methyl-1-phenyl-tridecan-1-one | 94760-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-1-phenyl-tridecan-1-one
• 英文别名: 2-methyl-1-phenyltridecan-1-one
• CAS: 94760-84-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: IOWPOTDIGNNZTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1-phenyl-tridecan-1-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 生成 (2-methyltridecyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Asinger,F. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1963, vol. 22, p. 153 - 172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl-undecyl-malonic acid diethyl ester 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2-Methyl-1-phenyl-tridecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asinger,F. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1963, vol. 22, p. 153 - 172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective reductive α-methylation of chalcone derivatives using methanol
  作者：Anirban Sau、Dibyajyoti Panja、Sadhan Dey、Rahul Kundu、Sabuj Kundu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.08.035

  日期：2022.10

  An electron rich, new co-operative iridium(III) complex catalysed tandem conversion of α,β-unsaturated ketones to the α-methylated ketones is described using methanol. Employing this chemoselective protocol, reductive methylation of a wide range of chalcone derivatives, variety of aryl and aliphatic fragment containing α,β-unsaturated ketones along with few biologically important molecules were effectively

  使用甲醇描述了一种富电子的新型合作铱 (III) 配合物催化 α,β-不饱和酮到 α-甲基化酮的串联转化。采用这种化学选择性方案，有效地进行了广泛的查耳酮衍生物、各种芳基和脂肪族片段的还原甲基化，这些片段包含 α,β-不饱和酮以及一些生物学上重要的分子。完成了几个对照实验、动力学研究、Hammett 研究和 DFT 计算，以理解这种合作的铱 (III) 催化的 α,β-不饱和酮的串联还原甲基化。
• Well-Defined Bis(NHC)Mn(I) Complex Catalyzed Tandem Transformation of α,β-Unsaturated Ketones to α-Methylated Ketones Using Methanol
  作者：Kasturi Ganguli、Adarsha Mandal、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.2c04131

  日期：2022.10.7

  Tandem transformation of α,β-unsaturated ketones to α-methylated ketones by utilizing methanol as both the hydrogen and C1 sources is reported in the presence of a phosphine-free bis-N-heterocyclic carbene-Mn(I) (bis-NHC-Mn(I)) catalyst. The dehydrogenative coupling between methanol and α,β-unsaturated ketones produces the corresponding α-methylated ketones along with 1 equiv of formaldehyde and water

  在无膦双-N-杂环卡宾-Mn(I) (bis-NHC- Mn(I)) 催化剂。甲醇和 α,β-不饱和酮之间的脱氢偶联产生相应的 α-甲基化酮以及 1 equiv 的甲醛和水。在不同的双-NHC-Mn(I) 配合物中，乙基翼尖取代的具有三氟甲磺酸根抗衡阴离子的配合物表现出最高的催化活性。该催化体系对于多种底物的还原甲基化非常有效，包括含有 α,β-不饱和酮的芳香族、杂芳香族和脂肪族直链底物。尤其，这种方法导致合成了药学上重要的药物分子，如乙哌立松和兰哌立松。进行了几个控制实验、动力学研究、Hammett 研究和密度泛函理论 (DFT) 计算以了解这种串联催化过程。
• (NNC)Ru(II) Complex Catalyzed Selective Functionalization of Ketones with Methanol: Understanding the Role of Ancillary Ligands
  作者：Kasturi Ganguli、Adarsha Mandal、Manoj Pradhan、Ankit Kumar Deval、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.3c01097

  日期：2023.6.2

  synthesis of all probable products upon varying the reaction conditions is uniquely challenging and exciting to explore. Utilizing methanol, cyclometalated (NNC)Ru(II) complex catalyzed selective transformation of a wide variety of ketones to the corresponding alcohols, β-methylated alcohols, and α-methylated ketones is disclosed. Notably, by changing the reaction parameters, the selective synthesis of all

  使用单一催化剂和底物，在改变反应条件下选择性合成所有可能的产物是独特的挑战和令人兴奋的探索。公开了利用甲醇、环金属化 (NNC) Ru(II) 配合物催化多种酮选择性转化为相应的醇、β-甲基化醇和 α-甲基化酮。值得注意的是，通过改变反应参数，实现了酮与甲醇反应的所有可能产物的选择性合成。对于这些转化，不同辅助配体（DMSO、CH 3 CN 和 PPh 3) 协调到 Ru(II) 中心进行了调查。该协议已成功应用于一些药学上重要分子的功能化和空间受阻的 α、α'-二取代和 α、α'、α''-三取代酮。进行了几个控制实验、动力学研究、Hammett 研究和 DFT 计算以了解该催化过程。