N-mesitylenesulfonyl ethanolamine | 59724-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-mesitylenesulfonyl ethanolamine
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-benzenesulfonic acid-(2-hydroxy-ethylamide)；2,4,6-Trimethyl-benzolsulfonsaeure-(2-hydroxy-aethylamid)；N-(2-hydroxyethyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 59724-52-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃S
• mdl: MFCD00572390
• 分子量: 243.327
• InChiKey: PFNPCWWFJRZWRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-mesitylenesulfonyl ethanolamine 在 四(三苯基膦)钯 pyridine-SO3 complex 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (1R,8S)-3-aza-8-phenyl-3-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)bicyclo[4.2.0]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  双环[4.2.0] oct-5-ene衍生物通过丙二烯的热分子内[2 + 2]环加成反应形成的高区域选择性和立体选择性

  摘要：

  描述了具有额外多重键的丙二烯的热[2 + 2]环加成。通过在适当的溶剂（例如二恶烷或DMF）中简单地加热具有三原子系链的烯丙基或烯丙基，烯丙基部分的远端双键区域选择性地参与环加成反应，形成双环[4.2.0] oct-5-ene衍生物产量高到极好。在丙二烯的所有反应中，烯烃的几何结构已完全转移至环加合物。虽然末端异戊烯的反应提供了作为单一异构体的双环环丁烷衍生物，但是一些具有轴向手性的内部异丁烯的环加成产生了环加合物的非对映异构体混合物。这些结果与通过具有共平面的烯丙基的双自由基中间体的逐步机理很好地一致。

  DOI：

  10.1021/jo0700528
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 C.I.酸性橙108 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25 g的产率得到N-mesitylenesulfonyl ethanolamine
  参考文献：
  名称：

  多位配体的均聚和异多核Ni2 +和Cu2 +复合物，由被三个12元四氮杂大环取代的tren单元组成。

  摘要：

  已经合成了两个新的多位配体L1和L2。它们由一个中央tren单元组成，三个1,4,7,10-四氮杂环十二烷环分别通过一个乙烯桥和一个三亚甲基桥连接到该中心。通过电位pH滴定，UV-Vis，EPR光谱和动力学技术研究了L1和L2对Cu（2+）和Ni（2+）的络合特性。作为比较，还研究了具有L3（1-（N-甲基-2-氨基乙基-1,4,7,10-四氮杂十二烷））的Cu（2+）和Ni（2+）配合物。解析[CuL3H（H（2）O）]（ClO（4））（3）和[NiL3Cl]（ClO（4））的晶体结构，结果表明质子化形式的侧链不参与配位，而去质子化它与金属离子结合。L1或L2的热力学稳定的3：1配合物在三个大环单元中具有金属离子。然而，当将三当量的Cu（2+）添加到L1或L2中时，金属离子首先结合到tren单元，然后才结合到大环。研究了不同络合步骤的动力学，并提出了机理。

  DOI：

  10.1039/b709422a

文献信息

• Kretow; Tichonowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 412;engl.Ausg.S.414
  作者：Kretow、Tichonowa

  DOI：——

  日期：——
• DE2544859
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Highly Regio- and Stereoselective Formation of Bicyclo[4.2.0]oct-5-ene Derivatives through Thermal Intramolecular [2 + 2] Cycloaddition of Allenes
  作者：Hiroaki Ohno、Tsuyoshi Mizutani、Yoichi Kadoh、Akimasa Aso、Kumiko Miyamura、Nobutaka Fujii、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo0700528

  日期：2007.6.1

  Thermal [2 + 2] cycloaddition of allenes with an additional multiple bond is described. By simply heating the allenenes or allenynes having a three-atom tether in an appropriate solvent such as dioxane or DMF, the distal double bond of the allenic moiety regioselectively participates in the cycloaddition to form bicyclo[4.2.0]oct-5-ene derivatives in good to excellent yields. In all the reactions of

  描述了具有额外多重键的丙二烯的热[2 + 2]环加成。通过在适当的溶剂（例如二恶烷或DMF）中简单地加热具有三原子系链的烯丙基或烯丙基，烯丙基部分的远端双键区域选择性地参与环加成反应，形成双环[4.2.0] oct-5-ene衍生物产量高到极好。在丙二烯的所有反应中，烯烃的几何结构已完全转移至环加合物。虽然末端异戊烯的反应提供了作为单一异构体的双环环丁烷衍生物，但是一些具有轴向手性的内部异丁烯的环加成产生了环加合物的非对映异构体混合物。这些结果与通过具有共平面的烯丙基的双自由基中间体的逐步机理很好地一致。
• Homo- and heteropolynuclear Ni2+ and Cu2+ complexes of polytopic ligands, consisting of a tren unit substituted with three 12-membered tetraazamacrocycles
  作者：Liselotte Siegfried、C. Niamh McMahon、Jan Baumeister、Markus Neuburger、Thomas A. Kaden、Sreekanth Anandaram、Cornelia G. Palivan

  DOI：10.1039/b709422a

  日期：——

  Cu(2+) and Ni(2+) complexes with L3 (1-(N-methyl-2-aminoethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane)) were also investigated. The crystal structures of [CuL3H(H(2)O)](ClO(4))(3) and [NiL3Cl](ClO(4)) were solved and show that the side chain in its protonated form is not involved in coordination, whereas deprotonated it binds to the metal ion. The thermodynamically stable 3:1 complexes of L1 or L2 have a metal

  已经合成了两个新的多位配体L1和L2。它们由一个中央tren单元组成，三个1,4,7,10-四氮杂环十二烷环分别通过一个乙烯桥和一个三亚甲基桥连接到该中心。通过电位pH滴定，UV-Vis，EPR光谱和动力学技术研究了L1和L2对Cu（2+）和Ni（2+）的络合特性。作为比较，还研究了具有L3（1-（N-甲基-2-氨基乙基-1,4,7,10-四氮杂十二烷））的Cu（2+）和Ni（2+）配合物。解析[CuL3H（H（2）O）]（ClO（4））（3）和[NiL3Cl]（ClO（4））的晶体结构，结果表明质子化形式的侧链不参与配位，而去质子化它与金属离子结合。L1或L2的热力学稳定的3：1配合物在三个大环单元中具有金属离子。然而，当将三当量的Cu（2+）添加到L1或L2中时，金属离子首先结合到tren单元，然后才结合到大环。研究了不同络合步骤的动力学，并提出了机理。