2-(diphenylphosphoryl)-1-(furan-2-yl)ethan-1-one | 910912-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphoryl)-1-(furan-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(diphenylphosphoryl)-1-(furan-2-yl)ethanone；2-(Diphenylphosphinyl)-1-(2-furanyl)ethanone；2-diphenylphosphoryl-1-(furan-2-yl)ethanone
• CAS: 910912-35-5
• 化学式: C₁₈H₁₅O₃P
• 分子量: 310.289
• InChiKey: LJBKDUWWIVQNCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphoryl)-1-(furan-2-yl)ethan-1-one 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (E)-1-furan-2-yl-5-phenyl-pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diphenylphosphinoyl-mediated synthesis of ketones

  摘要：

  α-二苯基膦酰基酮在α位上选择性且顺序性地进行烷基化。双锂化和选择性烷基化发生在较不稳定的γ位。脱膦酰化得到的烷基化产物是酮。单烷基化具有选择性，形成的中间体晶体高度结晶，且可以进行一步完成的方法。该方法非常适合制备酸敏感的酮。

  DOI：

  10.1039/b606873a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 三丁基膦 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(diphenylphosphoryl)-1-(furan-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化酮和H-膦氧化物一锅法合成β-酮膦氧化物

  摘要：

  已开发出一种简便有效的铜催化一锅法，用于在室温和空气中由酮和H-膦氧化物形成β-酮膦氧化物，其中乙烯基肼二羧酸酯是关键中间体。初步的机理研究表明，该反应可能涉及自由基过程，β-酮膦氧化物的羰基氧原子来自分子氧。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.005

文献信息

• Iron‐Catalyzed and Air‐Mediated C( <i>sp</i> ³ )−H Phosphorylation of 1,3‐Dicarbonyl Compounds Involving C−C Bond Cleavage
  作者：Yingcong Ou、Yuanting Huang、Yu Liu、Yanping Huo、Yang Gao、Xianwei Li、Qian Chen

  DOI：10.1002/adsc.202001020

  日期：2020.12.22

  A C(sp3)−H phosphorylation has been achieved via the iron‐catalyzed cross‐coupling reactions between 1,3‐dicarbonyl compounds and P(O)−H compounds involving C−C bond cleavages with air as the oxidant. This transformation provides a straightforward way to construct C(sp3)−P bonds, leading to the formation of β‐ketophosphine oxides in up to 93% yield with good functional group tolerance.

  AC（sp 3）-H磷酸化是通过1,3-二羰基化合物与P（O）-H化合物之间的铁催化交叉偶联反应实现的，其中C-C键的裂解以空气为氧化剂。这种转变为构建C（sp 3）-P键提供了一种直接的方法，导致以高达93％的产率形成β-酮膦氧化物，并具有良好的官能团耐受性。
• Preparations of N- and P-substituted acetylenes under metal-free conditions
  作者：Hong Chen、Qingjuan Zheng、Wanrong Dong、Zhihong Peng、Delie An

  DOI：10.1080/00397911.2016.1198812

  日期：2016.9.1

  ABSTRACT An efficient strategy towards triazole- or phosphine-oxide-substituted alkynes with the assistance of strong base LiHMDS is described. The facile and practical reaction took place from easily prepared substrates in a one-pot manner without participation of any transition metal catalysts or ligands, exhibiting good functional groups tolerance (up to 37 examples) and high efficiency (up to 90%

  摘要描述了在强碱 LiHMDS 的帮助下对三唑或氧化膦取代的炔烃的有效策略。简单实用的反应以一锅法从易于制备的底物上进行，无需任何过渡金属催化剂或配体的参与，表现出良好的官能团耐受性（多达 37 个实例）和高效率（高达 90% 的产率）。关键中间体的分离证明了所提出的一锅制剂机制的假设。图形概要
• A convenient synthesis of β-ketophosphine oxides via Ag-mediated oxidative phosphorylation of α-bromostyrenes
  作者：Dae Young Kim

  DOI：10.1080/00397911.2023.2275638

  日期：2023.12.17

  Ag-mediated radical phosphorylation of α-bromostyrenes with diphenylphosphine oxides is described. This approach represents a convenient method for the preparation of β-ketophosphine oxides with mo...

  描述了银介导的 α-溴苯乙烯与二苯基氧化膦的自由基磷酸化。该方法代表了一种用钼制备 β-酮膦氧化物的便捷方法。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative/Decarboxylative Phosphorylation of Aryl Acrylic Acids with P(III)-Nucleophiles
  作者：Biquan Xiong、Lulu Si、Longzhi Zhu、Yu Liu、Weifeng Xu、Ke-Wen Tang、Shuang-Feng Yin、Peng-Cheng Qian、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01238

  日期：2023.9.1

  A copper-catalyzed aerobic oxidative/decarboxylative phosphorylation of aryl acrylic acids with P(III)-nucleophiles via the Michaelis–Arbuzov rearrangement for the synthesis of β-ketophosphine oxides, β-ketophosphinates, and β-ketophosphonates is reported. The present reaction could be conducted effectively without the use of a ligand and a base. Various kinds of aryl acrylic acids and P(III)-nucleophiles

  据报道，通过Michaelis-Arbuzov 重排，铜催化芳基丙烯酸与 P(III)-亲核试剂发生有氧氧化/脱羧磷酸化，合成β-酮膦氧化物、β-酮次膦酸盐和 β-酮膦酸盐。本反应可以在不使用配体和碱的情况下有效地进行。各种芳基丙烯酸和 P(III)-亲核试剂在转化过程中均可耐受，生成所需的 β-酮基有机磷化合物，作为一类有价值的含磷中间体，且收率良好至优异。此外，通过逐步控制实验和竞争实验探索了该反应可能的机理和动力学研究，结果证明该转变可能遵循二级化学动力学，并且涉及自由基过程。
• Visible light photoredox-catalyzed phosphorylation of α-bromostyrenes: a mild synthesis of β-ketophosphine oxides
  作者：Rabin Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1080/10426507.2023.2281476

  日期：2024.2