1-benzyloxy-5-hexadecanol | 382136-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-benzyloxy-5-hexadecanol
• 英文别名: 1-benzyl-hexadecan-5-ol；1-Phenylmethoxyhexadecan-5-ol
• CAS: 382136-70-1
• 化学式: C₂₃H₄₀O₂
• 分子量: 348.569
• InChiKey: HSDOURVLFIZROA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-5-hexadecanol 在 吡啶 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(n-undecyl)-6-benzyloxy-1-benzoyloxy-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESIS OF (±)TANIKOLIDE

  摘要：

  A total synthesis of (::E)tanikolide I is described. The six-membered lactone moiety of the title compound was completed through oxidation of alpha,delta-dihydroxyl compound by PDC.

  DOI：

  10.1081/scc-120005428
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-1-戊醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-benzyloxy-5-hexadecanol
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESIS OF (±)TANIKOLIDE

  摘要：

  A total synthesis of (::E)tanikolide I is described. The six-membered lactone moiety of the title compound was completed through oxidation of alpha,delta-dihydroxyl compound by PDC.

  DOI：

  10.1081/scc-120005428

文献信息

• Syntheses of 5-Hexadecanolide, 6-Acetoxy-5-hexadecanolide and Tanikolide
  作者：Meng-Yang Chang、Chien-Lun Lin、Shui-Tein Chen

  DOI：10.1002/jccs.200100112

  日期：2001.8

  Total syntheses of 5-hexadecanolide (1), 6-acetoxy-5-hexadecanolide (2) and tanikolide (3) are described. 1-Bromoundecane (4) and 5-benzyl-1-pentanal (5) were chosen as starting materials. Wittig olefination and Grignard addition 4 and 5 afforded the 16-carbon skeleton, which under went a series of functional group transformations to give δ-lactonederivatives 1, 2 and 3.

  描述了 5-hexadecanolide (1)、6-acetoxy-5-hexadecanolide (2) 和 tanikolide (3) 的全合成。选择 1-溴十一烷 (4) 和 5-苄基-1-戊醛 (5) 作为起始材料。Wittig 烯化和格氏加成 4 和 5 提供了 16 碳骨架，其经过一系列官能团转化得到 δ-内酯衍生物 1、2 和 3。
• TOTAL SYNTHESIS OF (±)TANIKOLIDE
  作者：Ruzhou Zhang、Zhiqin Wang、Fengping Wei、Yongren Huang

  DOI：10.1081/scc-120005428

  日期：2002.1.1

  A total synthesis of (::E)tanikolide I is described. The six-membered lactone moiety of the title compound was completed through oxidation of alpha,delta-dihydroxyl compound by PDC.