methyl 2,4-di-O-acetyl-6-deoxy-3-C-methyl-β-D-gulopyranoside | 69400-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-acetyl-6-deoxy-3-C-methyl-β-D-gulopyranoside
• CAS: 69400-73-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇
• 分子量: 276.287
• InChiKey: MFUWVRCGWWCXAN-LTVFLDSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-methyl-α-D-gulopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cationic resin (IR-120) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 methyl 2,4-di-O-acetyl-6-deoxy-3-C-methyl-β-D-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Branched-chain Sugars. XXIV. Synthesis of Methyl 6-Deoxy-3-C-methyl-β-D-gulopyranoside (Methyl β-Virenoside)

  摘要：

  以 d-半乳糖为原料制备了甲基 6-脱氧-3-C-甲基-β-d-吡喃谷糖苷（甲基 β-病毒苷）。试图通过甲基 6-脱氧-3-C-甲基-α-d-吡喃谷糖苷的 C-4 反转来合成韦仑苷，但没有成功。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2379

文献信息

• SYNTHESIS OF METHYL β-D-VIRENOSIDE
  作者：Juji Yoshimura、Namgi Hong、Ken-ichi Sato

  DOI：10.1246/cl.1980.1131

  日期：1980.9.5

  Methyl 6-deoxy-3-C-methyl-β-d-gulopyranoside (1: methyl β-d-virenoside) has been synthesized from galactose. The introduction of methyl branching at C-3 position was achieved by the Grignard reaction.

  甲基 6-脱氧-3-C-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷（1：甲基 β-d-virenoside）是由半乳糖合成的。通过格氏反应在C-3位引入甲基支化。